α-L-mycarose | 18423-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-L-mycarose
• 英文别名: L-mycarose；L-Ribo-hexopyranose, 2,6-dideoxy-3-C-methyl-；(2R,4R,5S,6S)-4,6-dimethyloxane-2,4,5-triol
• CAS: 18423-82-0
• 化学式: C₇H₁₄O₄
• 分子量: 162.186
• InChiKey: YQLFLCVNXSPEKQ-BNHYGAARSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,6-anhydro-4-O-benzyl-3-O-tetrahydropyranyl-2-thio-α-L-altropyranoside 在 Raney-Ni (W₄) 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 甲酸 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 α-L-mycarose
  参考文献：
  名称：

  从头开始高度立体控制合成2,6-脱水二硫代糖的合成2,6-二脱氧糖

  摘要：

  摘要代表性的2,6-二脱氧糖，1-cladinose（1），1-mycarose（2），1-oleandrose（3），1-olivose（4）及其所有C-3差向异构体2,6-双脱氧-3-C-甲基-3-O-甲基-1-阿拉伯糖-己糖（26），2,6-二脱氧-3-C-甲基-1-戊糖（1-寡果糖）（27），2通过立体定向合成了，6-二脱氧-3-O-甲基-1-核糖-己糖（l-cymarose）（32）和2,6-二脱氧-1-核糖-己糖（l-digitoxose）（33）。将亲核试剂高度立体选择性地加成到甲基2,6-脱水4-O-苄基-2-硫代-α-1-阿拉伯糖基-己吡喃糖苷-3-ulose（11）或甲基2的C-3羰基上具有2，6-脱水-2-硫代结构的1，6-脱水-4-O-苄基-2-硫代-β-1-阿拉伯糖-己吡喃糖苷-3-果糖（12）。异构体11和12均以立体控制的方式通过用Lewis处理常见的中间体甲基2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)89016-9

文献信息

• On the steric course of the addition of diallylzinc onto α,β-dialkoxy chiral carbonyl compounds: stereospecific synthesis of 2,6-dideoxysugars of the -series
  作者：Giovanni Fronza、Claudio Fuganti、Piero Grasselli、Giuseppe Pedrocchi-Fantoni、Carlo Zirotti

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88370-7

  日期：1982.1

  6-dideoxy sugars -digitoxose (14), 2-deoxy--fucose (15) and -mycarose (16) from the C4 and C5 chiral synthons (1), (2) and (3), through the intermediacy of the C7 adducts (4), (8) and (12), obtained by addition of diallylzinc onto (1), (2) and (3), is reported.

  由C 4和C 5手性合成子（1），（2）和（3）合成2,6-二脱氧糖-洋地黄糖（14），2-脱氧--岩藻糖（15）和-mycarose（16）。），报道了通过在（1），（2）和（3）上添加二烯丙基锌而获得的C 7加合物（4），（8）和（12）的中间体。
• Synthesis of 2,6-Dideoxysugars via Ring-Closing Olefinic Metathesis
  作者：Peter R. Andreana、Jason S. McLellan、Yongchen Chen、Peng George Wang

  DOI：10.1021/ol026710m

  日期：2002.10.1

  graphicGrubbs' RuCl2(=CHPh)(PCy3)(2) (catalyst 1) and RuCl2(=CHPh)(PCy3)(IMess) (catalyst 2) complexes have been successfully utilized in the construction of beta,gamma-unsaturated delta-lactones containing various substitution patterns of methyl groups. Asymmetric dihydroxylation followed by reduction leads to 3,4-cis-dihydroxy-2,6-dideoxypyranoses, which have proven to play very important biological roles as key components of natural products.
• De novo highly stereocontrolled synthesis of 2,6-dideoxy sugars by use of 2,6-anhydro-2-thio sugars
  作者：Kazunobu Toshima、Takehito Yoshida、Satsuki Mukaiyama、Kuniaki Tatsuta

  DOI：10.1016/0008-6215(91)89016-9

  日期：1991.12

  ribo -hexopyranose ( l -digitoxose) ( 33 ) have been stereospecifically synthesized through a highly stereoselective addition of a nucleophilic reagent to the C-3 carbonyl groups of methyl 2,6-anhydro-4- O -benzyl-2-thio-α- l - arabino -hexopyranosid-3-ulose ( 11 ) or methyl 2,6-anhydro-4- O -benzyl-2-thio-β- l - arabino -hexopyranosid-3-ulose ( 12 ) possessing 2,6-anhydro-2-thio structures. Anomers 11

  摘要代表性的2,6-二脱氧糖，1-cladinose（1），1-mycarose（2），1-oleandrose（3），1-olivose（4）及其所有C-3差向异构体2,6-双脱氧-3-C-甲基-3-O-甲基-1-阿拉伯糖-己糖（26），2,6-二脱氧-3-C-甲基-1-戊糖（1-寡果糖）（27），2通过立体定向合成了，6-二脱氧-3-O-甲基-1-核糖-己糖（l-cymarose）（32）和2,6-二脱氧-1-核糖-己糖（l-digitoxose）（33）。将亲核试剂高度立体选择性地加成到甲基2,6-脱水4-O-苄基-2-硫代-α-1-阿拉伯糖基-己吡喃糖苷-3-ulose（11）或甲基2的C-3羰基上具有2，6-脱水-2-硫代结构的1，6-脱水-4-O-苄基-2-硫代-β-1-阿拉伯糖-己吡喃糖苷-3-果糖（12）。异构体11和12均以立体控制的方式通过用Lewis处理常见的中间体甲基2