methyl 2,6-anhydro-4-O-benzyl-3-O-tetrahydropyranyl-2-thio-α-L-altropyranoside | 137100-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2,6-anhydro-4-O-benzyl-3-O-tetrahydropyranyl-2-thio-α-L-altropyranoside
• 英文别名: (1R,3R,4R,7S,8S)-3-methoxy-8-(oxan-2-yloxy)-7-phenylmethoxy-2-oxa-5-thiabicyclo[2.2.2]octane
• CAS: 137100-95-9
• 化学式: C₁₉H₂₆O₅S
• 分子量: 366.478
• InChiKey: COYWXPCEQIXBPX-NRRMNTOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,6-anhydro-4-O-benzyl-3-O-tetrahydropyranyl-2-thio-α-L-altropyranoside 在 Raney-Ni (W₄) 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 甲酸 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 α-L-mycarose
  参考文献：
  名称：

  从头开始高度立体控制合成2,6-脱水二硫代糖的合成2,6-二脱氧糖

  摘要：

  摘要代表性的2,6-二脱氧糖，1-cladinose（1），1-mycarose（2），1-oleandrose（3），1-olivose（4）及其所有C-3差向异构体2,6-双脱氧-3-C-甲基-3-O-甲基-1-阿拉伯糖-己糖（26），2,6-二脱氧-3-C-甲基-1-戊糖（1-寡果糖）（27），2通过立体定向合成了，6-二脱氧-3-O-甲基-1-核糖-己糖（l-cymarose）（32）和2,6-二脱氧-1-核糖-己糖（l-digitoxose）（33）。将亲核试剂高度立体选择性地加成到甲基2,6-脱水4-O-苄基-2-硫代-α-1-阿拉伯糖基-己吡喃糖苷-3-ulose（11）或甲基2的C-3羰基上具有2，6-脱水-2-硫代结构的1，6-脱水-4-O-苄基-2-硫代-β-1-阿拉伯糖-己吡喃糖苷-3-果糖（12）。异构体11和12均以立体控制的方式通过用Lewis处理常见的中间体甲基2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)89016-9
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5R,6R)-5-benzoylsulfanyl-2-(bromomethyl)-4-hydroxy-6-methoxyoxan-3-yl] benzoate 在 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 methyl 2,6-anhydro-4-O-benzyl-3-O-tetrahydropyranyl-2-thio-α-L-altropyranoside
  参考文献：
  名称：

  从头开始高度立体控制合成2,6-脱水二硫代糖的合成2,6-二脱氧糖

  摘要：

  摘要代表性的2,6-二脱氧糖，1-cladinose（1），1-mycarose（2），1-oleandrose（3），1-olivose（4）及其所有C-3差向异构体2,6-双脱氧-3-C-甲基-3-O-甲基-1-阿拉伯糖-己糖（26），2,6-二脱氧-3-C-甲基-1-戊糖（1-寡果糖）（27），2通过立体定向合成了，6-二脱氧-3-O-甲基-1-核糖-己糖（l-cymarose）（32）和2,6-二脱氧-1-核糖-己糖（l-digitoxose）（33）。将亲核试剂高度立体选择性地加成到甲基2,6-脱水4-O-苄基-2-硫代-α-1-阿拉伯糖基-己吡喃糖苷-3-ulose（11）或甲基2的C-3羰基上具有2，6-脱水-2-硫代结构的1，6-脱水-4-O-苄基-2-硫代-β-1-阿拉伯糖-己吡喃糖苷-3-果糖（12）。异构体11和12均以立体控制的方式通过用Lewis处理常见的中间体甲基2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)89016-9

文献信息

• De Novo highly stereocontrolled synthesis of 2,6-dideoxy-C-3-branched carbohydrates by use of 2,6-anhydro-2-thio sugar: l-cladinose and its C-3 epimer
  作者：Kazunobu Toshima、Takehito Yoshida、Satsuki Mukaiyama、Kuniaki Tatsuta

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79886-8

  日期：1991.8

  L-Cladinose (1) and its C-3 epimer 2 were synthesized through a highly stereoselective addition of methyl anion to the C-3 carbonyl groups of alpha-anomer 9 and beta-anomer 10 having 2,6-anhydro-2-thio structures, respectively, which were prepared from the common intermediate 6 in stereocontrolled fashion.