3-[2-(2-Bromo-phenyl)-2-oxo-ethyl]-3-hydroxy-1-methyl-1,3-dihydro-indol-2-one | 222420-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[2-(2-Bromo-phenyl)-2-oxo-ethyl]-3-hydroxy-1-methyl-1,3-dihydro-indol-2-one
• CAS: 222420-93-1
• 化学式: C₁₇H₁₄BrNO₃
• 分子量: 360.207
• InChiKey: CGLXMHNXMBWELC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  57.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(2-Bromo-phenyl)-2-oxo-ethyl]-3-hydroxy-1-methyl-1,3-dihydro-indol-2-one 在 盐酸 、 silver(I) acetate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (+/-)-methyl 4'-(2-bromobenzyl)-1-methyl-2-oxo-1,2,4',5'-tetrahydrospiro-5'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  乙酸银催化的异氰基乙酸酯的环加成反应

  摘要：

  醋酸银是用于与迈克尔受体异氰基乙酸甲酯的温和条件下环合加成，得到一种有效的催化剂Δ 1 -或Δ 2个以良好的收率-pyrrolines。在丙烯醛的情况下，观察到新的化学选择性。在不存在合适的烯烃的情况下，异氰基乙酸酯经历乙酸银催化的环二聚反应，以优异的产率得到咪唑。已经探讨了环加成的机理。该反应已通过一锅顺序级联过程与甲亚胺叶立德1，3-偶极环加成反应结合，以提供7-氮杂双环[2.2.1]庚烷环系，这是自然有效的强效镇痛依帕替丁的特征结构特征。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01216-2
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基靛红 、 2'-溴苯乙酮 在 二乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到3-[2-(2-Bromo-phenyl)-2-oxo-ethyl]-3-hydroxy-1-methyl-1,3-dihydro-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  乙酸银催化的异氰基乙酸酯的环加成反应

  摘要：

  醋酸银是用于与迈克尔受体异氰基乙酸甲酯的温和条件下环合加成，得到一种有效的催化剂Δ 1 -或Δ 2个以良好的收率-pyrrolines。在丙烯醛的情况下，观察到新的化学选择性。在不存在合适的烯烃的情况下，异氰基乙酸酯经历乙酸银催化的环二聚反应，以优异的产率得到咪唑。已经探讨了环加成的机理。该反应已通过一锅顺序级联过程与甲亚胺叶立德1，3-偶极环加成反应结合，以提供7-氮杂双环[2.2.1]庚烷环系，这是自然有效的强效镇痛依帕替丁的特征结构特征。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01216-2