4,4'-(pyridin-2-ylmethylene)bis(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ol) | 328311-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,4'-(pyridin-2-ylmethylene)bis(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ol)
• CAS: 328311-17-7
• 化学式: C₂₆H₂₃N₅O₂
• mdl: MFCD01140284
• 分子量: 437.501
• InChiKey: RIWFVDNGMFNDHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  88.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 依达拉奉 在 4-磺酰水杨酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以92%的产率得到4,4'-(pyridin-2-ylmethylene)bis(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ol)
  参考文献：
  名称：

  使用4-磺酸邻苯二甲酸高效合成双（吲哚基）甲烷，双吡唑和双香豆素

  摘要：

  H 2 O中50 wt％的4-磺基邻苯二甲酸（4-H 3 SPA）溶液已通过亲电取代醛化合物和4,4上的吲哚衍生物，有效催化了一系列生物相关的双（吲哚基）甲烷的合成通过缩合5-甲基-2-苯基-2,4-二氢-3 H- 吡唑-3-酮来合成'-（芳基亚甲基）-双（3-甲基-1-苯基-1 H- 吡唑-5-醇）s 在室温下于水条件下与各种醛混合。3,3'-（芳亚甲基）-双-4-羟基香豆素也已在0.1 mL（0.262 mmol）4-H 3 SPA溶液在H 2中浓度为50 wt％的情况下合成在80°C下为O。该过程很简单，并且预期的双杂环化合物以良好至极好的收率被分离出来。本协议具有以下优点：方便，反应条件温和，生态友好且不使用有害有机溶剂。

  DOI：

  10.1007/s11164-016-2720-7

文献信息

• Sulfonated Honeycomb Coral (HC-SO3H): a new, green and highly efficient heterogeneous catalyst for the rapid one-pot pseudo-five component synthesis of 4,4′-(aryl methylene) bis(3-methyl-1H-pyrazol-5-ol)s
  作者：Roya Jahanshahi、Batool Akhlaghinia

  DOI：10.1007/s11696-016-0127-y

  日期：2017.7

  Honeycomb Coral with chlorosulfonic acid as sulfonating agent. The as-synthesized catalyst was characterized via XRF, FT-IR, TGA, SEM–EDS, XRD, BET and pH analysis. The superior catalytic activity of HC-SO3H was investigated for the synthesis of 4,4′-(aryl methylene)bis(3-methyl-1H-pyrazol-5-ol) derivatives through the one-pot pseudo-five component reactions. The main advantages of this protocol include

  磺化蜂窝珊瑚（HC-SO 3 H），是由蜂窝珊瑚与氯磺酸作为磺化剂的反应而合成的。通过XRF，FT-IR，TGA，SEM-EDS，XRD，BET和pH分析对合成后的催化剂进行表征。研究了HC-SO 3 H通过一锅假五组分合成4,4'-（芳基亚甲基）双（3-甲基-1 H-吡唑-5-醇）衍生物的优异催化活性。反应。该方案的主要优点包括简单的过程，优异的收率和较短的反应时间，以及该催化剂的无毒，高稳定性和可重复使用性。
• Sulfonated nanohydroxyapatite functionalized with 2-aminoethyl dihydrogen phosphate (HAP@AEPH₂-SO₃H) as a new recyclable and eco-friendly catalyst for rapid one-pot synthesis of 4,4′-(aryl methylene)bis(3-methyl-1H-pyrazol-5-ol)s
  作者：Monireh Zarghani、Batool Akhlaghinia

  DOI：10.1039/c5ra16236j

  日期：——

  evaluated for the synthesis of 4,4′-(aryl methylene)bis(3-methyl-1H-pyrazol-5-ol)s via one-pot reactions of phenylhydrazine/or hydrazine hydrate, ethyl acetoacetate and aldehydes under solvent-free conditions. This catalyst showed notable advantages, such as environmental friendliness, excellent yields, shorter reaction time, reusability of the inexpensive catalyst and easy workup procedure.

  用FT-IR，XRD，SEM，TEM和TGA / DTA技术对2-氨基乙基二氢磷酸酯（HAP @ AEPH 2 -SO 3 H）官能化的磺化纳米羟基磷灰石进行了表征。HAP @ AEPH 2 -SO 3 H的组成被确定为纳米羟基磷灰石，而观察到的颗粒具有纳米棒形态。使用TEM（10–100 nm）进行的尺寸估算和XRD（六方相）的结晶度与纳米羟基磷灰石的特性非常匹配。HAP的@ AEPH催化活性2 -SO 3 H为评价的4,4'的合成- （芳基亚甲基）双（3-甲基-1- ħ吡唑-5-醇）类通过在无溶剂条件下，苯肼/或水合肼，乙酰乙酸乙酯和醛的一锅反应。该催化剂显示出显着的优点，例如环境友好，产率高，反应时间短，廉价催化剂的可重复使用性和后处理步骤容易。
• Design and Synthesis of Novel Cage like CuFe2O4 Hollow Nanostructure as an Efficient Catalyst for Synthesis of 4,4′-(aryl methylene)bis(3-methyl-1H-pyrazol-5-ol)s
  作者：Reza Khalifeh、Roghayeh Shahimoridi、Maryam Rajabzadeh

  DOI：10.1007/s10562-019-02818-3

  日期：2019.10

  characterized by FE-SEM, EDS, TEM and XRD. The catalytic performance of this hollow nanostructure was evaluated for the synthesis of bis pyrazol-5-ols. To this end, the one pot condensation reactions of phenylhydrazine, ethyl acetoacetate and different aromatic aldehyde at 80 °C under the solvent free condition were performed. The optimum amount of applied catalyst for this transformation was obtained

  在水热条件下，采用硬模板法成功合成了笼状CuFe2O4中空纳米结构。将Cu(NO3)2·6H2O、Fe( )2·9H2O和葡萄糖溶于水中，在高压釜中将混合物加热至180℃。通过在 800°C 下煅烧实现碳的去除，最终获得像 中空结构的笼状结构。通过FE-SEM、EDS、TEM和XRD表征了这种类似 的空心结构笼。评估了这种中空纳米结构的催化性能，用于合成双吡唑-5-醇。为此，在无溶剂条件下，在80℃下进行苯肼、乙酰乙酸乙酯和不同芳香醛的一锅缩合反应。获得用于该转化的最佳催化剂用量为 0.04 mol%。值得注意的是，
• Efficient Synthesis of 4,4′-(Arylmethylene)-<i>bis</i>(3-methyl-1-phenylpyrazol-5-ol) Derivatives in PEG-400 under Catalyst-free Conditions
  作者：Alireza Hasaninejad、Abdolkarim Zare、Mohsen Shekouhy、Nooshin Golzar

  DOI：10.1080/00304948.2010.526827

  日期：2011.2.10

  in water. Moreover, due to the sensitivity of many catalysts to aqueous conditions, the use of water as solvent is limited to some special reactions. Ionic liquids also require tedious preparation and their environmental safety is still debatable. Recently, liquid polymers or low melting point polymers have emerged as alternative green reaction media with unique properties such as thermal stability,

  污染控制需求是设计和开发新反应介质以实现高效率的灵感来源。对环境良性合成的发展给予了极大的关注，包括使用无溶剂条件 1 和应用离子液体 2 或水等溶剂。 3 这些协议已成功用于实现各种化学转化，但仍有一些缺点限制了这些程序的使用。例如，在许多有机反应中，溶剂在促进更有效的分子相互作用方面起着关键作用，但大多数有机化合物不溶于水。此外，由于许多催化剂对水性条件的敏感性，水作为溶剂的使用仅限于一些特殊反应。离子液体也需要繁琐的制备，其环境安全性仍有争议。最近，液体聚合物或低熔点聚合物已成为替代绿色反应介质，具有独特的性质，例如热稳定性、商业可用性、非挥发性、与多种有机溶剂不混溶和可回收性。 4-14 聚（乙二醇） s (PEG) 优于其他聚合物，因为它们价格低廉、完全非卤化、易于降解且毒性低。 4,5 其中，低分子量液体 PEG 可被视为含有非质子位点的质子溶剂。 6 几种有机转化，如 Heck
• PEG-SO3H as a new, highly efficient and homogeneous polymeric catalyst for the synthesis of bis(indolyl)methanes and 4,4′-(arylmethylene)-bis(3-methyl-1-phenyl-1Hpyrazol-5-ol)s in water
  作者：A. Hasaninejad、M. Shekouhy、A. Zare、S. M. S. Hoseini Ghattali、N. Golzar

  DOI：10.1007/bf03249075

  日期：2011.6

  In this work, a green, simple and highly efficient procedure for the synthesis of bis(indolyl)methanes and 4,4'-(arylmethylene)-bis(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ol)s [as an important class of bis(pyrazolyl) methanes] is described. The condensation of indoles or 1-phenyl-3-methylpyrazol-5-one with carbonyl compounds catalyzed by poly(ethylene glycol)-bound sulfonic acid (PEG-SO3H) in water affords the title compounds in high yields and relatively short reaction times.