2-azido-2-deoxy-D-glucofuranurono-6,3-lactone | 221143-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-azido-2-deoxy-D-glucofuranurono-6,3-lactone
• 英文别名: 5-azido-5-deoxy-D-glucurono-3,6-lactone；(3R,3aR,6S,6aR)-3-azido-2,6-dihydroxy-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]furan-5-one
• CAS: 221143-49-3
• 化学式: C₆H₇N₃O₅
• 分子量: 201.139
• InChiKey: LLKJNMKVLFMCPN-VGASXLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.33
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  124.75
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-2-deoxy-D-glucofuranurono-6,3-lactone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-Acetamino-2-desoxy-D-glucofuranuronolacton
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-acetamido-2-deoxyhexuronic acids with the d-gluco, d-manno, and d-galacto configurations

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(82)80021-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1,3,4-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-glucuronate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-azido-2-deoxy-D-glucofuranurono-6,3-lactone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-acetamido-2-deoxyhexuronic acids with the d-gluco, d-manno, and d-galacto configurations

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(82)80021-9

文献信息

• Synthesis and structure of a hydrophilic β-turn mimetic
  作者：Armin Geyer、Dirk Bockelmann、Kerstin Weissenbach、Helmut Fischer

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02445-9

  日期：1999.1

  in a stereoselective and quantitative reaction. Condensation of 5-azido-5-deoxy-d-glucurono-3,6-lactone (1b) withl-cysteine methyl ester followed by the reduction of the azido group yields the rigid β-turn mimetic2d in a minimum of reaction steps.

  d-葡萄糖醛酸3,6-内酯（1a）和L-半胱氨酸在立体选择性和定量反应中形成噻唑烷内酰胺2a。5-叠氮基5-脱氧-d-葡萄糖醛酸-3,6-内酯（1b）与1-半胱氨酸甲酯的缩合，然后叠氮基的还原，在最少的反应步骤中产生了刚性的β-转角模拟物2d。