methyl 1,3,4-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-glucuronate | 81997-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 1,3,4-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-glucuronate
• CAS: 81997-87-7
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O₉
• 分子量: 359.293
• InChiKey: MPMKPOBPFWONGP-IIEKFROSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.01
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  163.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1,3,4-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-glucuronate 在 苄胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Amphiphilic poly(sugar amino acid)s: a novel class of glycoclusters for supramolecular materials

  摘要：

  通过简单聚合1-O-十二烷基-2-氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡糖醛酸7（以D-葡呋喃糖醛酸-6,3-内酯为关键起始原料），高效地合成了一种具有自组装特性的聚（糖氨基酸）。

  DOI：

  10.1039/a708555i
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-3,4-二乙酰氧基-3,4-二氢-2H-吡喃-2-羧酸甲酯 、 溶剂黄146 在 sodium azide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 sodium acetate 作用下， 生成 methyl 1,3,4-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-mannuronate 、 methyl 1,3,4-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-glucuronate
  参考文献：
  名称：

  Amphiphilic poly(sugar amino acid)s: a novel class of glycoclusters for supramolecular materials

  摘要：

  通过简单聚合1-O-十二烷基-2-氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡糖醛酸7（以D-葡呋喃糖醛酸-6,3-内酯为关键起始原料），高效地合成了一种具有自组装特性的聚（糖氨基酸）。

  DOI：

  10.1039/a708555i

文献信息

• Synthesis of 2-acetamido-2-deoxyhexuronic acids with the d-gluco, d-manno, and d-galacto configurations
  作者：Efthymios Darakas、Hans Hultberg、Karin Leontein、Jörgen Lönngren

  DOI：10.1016/s0008-6215(82)80021-9

  日期：1982.5