4-amino-7-(1′-methyl-2′,3′,5′-trihydroxy-β-D-ribofuranosyl)pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine | 1191237-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-amino-7-(1′-methyl-2′,3′,5′-trihydroxy-β-D-ribofuranosyl)pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R)-2-(4-aminopyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-7-yl)-5-(hydroxymethyl)-2-methyl-tetrahydrofuran-3,4-diol；(2S,3R,4S,5R)-2-(4-aminopyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-7-yl)-5-(hydroxymethyl)-2-methyloxolane-3,4-diol
• CAS: 1191237-71-4
• 化学式: C₁₂H₁₆N₄O₄
• 分子量: 280.283
• InChiKey: DUADFEIIDXPYEK-LTGWCKQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-7-溴吡咯并[2,1-F][1,2,4]三嗪 在 甲烷磺酸 、 1,2-双(氯二甲基硅基)乙烷 、 三氯化硼 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-amino-7-(1′-methyl-2′,3′,5′-trihydroxy-β-D-ribofuranosyl)pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine
  参考文献：
  名称：

  NEXT GENERATION REMDESIVIR ANTIVIRALS

  摘要：

  本发明涉及式(I)和(II)化合物，包括一种或多种此类化合物的制药组合物，以及使用一种或多种此类化合物治疗肺部感染的方法（例如，治疗SARS-CoV、MERS-CoV或SARS-CoV-2）。

  公开号：

  US20220241300A1

文献信息

• [EN] METHODS AND COMPOUNDS FOR TREATING PARAMYXOVIRIDAE VIRUS INFECTIONS<br/>[FR] PROCÉDÉS ET COMPOSÉS POUR TRAITER DES INFECTIONS À VIRUS PARAMYXOVIRIDAE
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2012012776A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  Provided are methods for treating Paramyxoviridae virus infections by administering ribosides, riboside phosphates and prodrugs thereof, of Formula (I): wherein the 1 ' position of the nucleoside sugar is substituted. The compounds, compositions, and methods provided are particularly useful for the treatment of Human parainfluenza and Human respiratory syncytial virus infections.

  提供了一种治疗Paramyxoviridae病毒感染的方法，通过给予具有以下式（I）的核苷糖苷、核苷糖磷酸和其前药：其中核苷糖的1'位置被取代。所提供的化合物、组合物和方法特别适用于治疗人类副流感病毒和人类呼吸道合胞病毒感染。
• METHODS FOR TREATING ARENAVIRIDAE AND CORONAVIRIDAE VIRUS INFECTIONS
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20170071964A1

  公开（公告）日：2017-03-16

  Provided are methods for treating Arenaviridae and Coronaviridae virus infections by administering nucleosides and prodrugs thereof, of Formula I: wherein the 1′ position of the nucleoside sugar is substituted. The compounds, compositions, and methods provided are particularly useful for the treatment of Lassa virus and Junin virus infections.

  提供了通过给予核苷和其前药治疗Arenaviridae和Coronaviridae病毒感染的方法，其化学式为I： 其中核苷糖的1'位置被取代。所提供的化合物、组合物和方法特别适用于治疗拉沙病毒和胡宁病毒感染。
• [EN] METHODS FOR TREATING FLAVIVIRIDAE VIRUS INFECTIONS<br/>[FR] MÉTHODES DE TRAITEMENT D'INFECTIONS VIRALES À FLAVIVIRIDAE
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2017184668A1

  公开（公告）日：2017-10-26

  Provided are methods for treating Flaviviridae virus infections by administering ribosides, riboside phosphates and prodrugs thereof, of Formula I:, wherein the 1' position of the nucleoside sugar is substituted. The compounds, compositions, and methods provided are particularly useful for the treatment of Zika virus infections.

  提供了一种通过给予核苷类、核苷酸磷酸盐及其前药来治疗黄病毒科病毒感染的方法，其化学式为I：其中核苷糖的1'位置被取代。所提供的化合物、组合物和方法特别适用于寨卡病毒感染的治疗。
• ISOMORPHS OF REMDESIVIR AND METHODS FOR SYNTHESIS OF SAME
  申请人：Anzalp Pharmasolutions Pvt. Ltd.

  公开号：US20210161927A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  A new isoform of 2-ethylbutyl (2S)-2-[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(4-aminopyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-7-yl)-5-cyano-3/4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-phenoxyphosphoryl]amino]propanoate (Remdesivir) having increased water solubility is disclosed, along with methods for making the same. Also disclosed are solid and liquid pharmaceutical compositions suitable for treating viral infections such as Arenaviridae, Coronaviridae, Filoviridae, Flaviviridae, or Paramyxoviridae viral infections which contain an effective amount of Remdesivir prepared according to the inventive method and the use of those compositions for treating such viral infections.

  本文披露了一种新的2-乙基丁基（2S）-2-[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(4-氨基吡咯[2,1-f][1,2,4]三嗪-7-基)-5-氰基-3/4-二羟基氧戊二糖-2-基]甲氧基-苯氧基磷酸酯]氨基]丙酸酯（Remdesivir）的异构体，其具有增加的水溶性，同时还披露了制造该异构体的方法。此外，还披露了固体和液体制剂，适用于治疗病毒感染，如Arenaviridae、Coronaviridae、Filoviridae、Flaviviridae或Paramyxoviridae病毒感染，其中含有根据本发明方法制备的有效量的Remdesivir，以及使用这些制剂治疗此类病毒感染的方法。
• Synthesis and antiviral activity of a series of 1′-substituted 4-aza-7,9-dideazaadenosine C-nucleosides
  作者：Aesop Cho、Oliver L. Saunders、Thomas Butler、Lijun Zhang、Jie Xu、Jennifer E. Vela、Joy Y. Feng、Adrian S. Ray、Choung U. Kim

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.02.105

  日期：2012.4

  A series of 1′-substituted analogs of 4-aza-7,9-dideazaadenosine C-nucleoside were prepared and evaluated for the potential as antiviral agents. These compounds showed a broad range of inhibitory activity against various RNA viruses. In particular, the whole cell potency against HCV when R = CN was attributed to inhibition of HCV NS5B polymerase and intracellular concentration of the corresponding

  制备了一系列 4-aza-7,9-dideazaadenosine C-核苷的 1'-取代类似物，并评估了其作为抗病毒剂的潜力。这些化合物对各种 RNA 病毒显示出广泛的抑制活性。特别是，当 R = CN 时，全细胞对 HCV 的效力归因于 HCV NS5B 聚合酶的抑制和相应核苷三磷酸的细胞内浓度。