hexakis(2-O-methyl)cyclomaltohexaose | 123154-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: hexakis(2-O-methyl)cyclomaltohexaose
• 英文别名: per-2-O-methyl-α-cyclodextrin；hexakis(2-O-methyl)-α-cyclodextrin；(1S,3R,5R,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23R,25R,26S,28R,30R,31S,32R,33S,34R,35S,36R,37S,38R,39S,40R,41S,42R)-5,10,15,20,25,30-hexakis(hydroxymethyl)-32,34,36,38,40,42-hexamethoxy-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29-dodecaoxaheptacyclo[26.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26]dotetracontane-31,33,35,37,39,41-hexol
• CAS: 123154-93-8
• 化学式: C₄₂H₇₂O₃₀
• 分子量: 1057.02
• InChiKey: RNDDJHSOQRIUIK-FKVFOGQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -9.7
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  22.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  409
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  30

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexakis(2-O-methyl)cyclomaltohexaose 生成 hexakis(3-O-allyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-2-O-methyl)cyclomaltohexaose
  参考文献：
  名称：

  TAKEO, KENICHI;MITOH, HISAYOSHI;UEMURA, KAZUHIKO, CARBOHYDR. RES., 187,(1989) N, C. 203-221

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  hexakis(6-O-tert-butyldimethylsilyl-2-O-methyl)cyclomaltohexaose 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到hexakis(2-O-methyl)cyclomaltohexaose
  参考文献：
  名称：

  通过叔丁基二甲基硅烷化对环麦芽寡糖的选择性化学修饰

  摘要：

  摘要在咪唑存在下，在N，N-二甲基甲酰胺中将环麦芽庚糖和环麦芽八糖与叔丁基氯二甲基硅烷选择性反应，得到七（6-O-叔丁基二甲基甲硅烷基）（21）和八（6-O-叔丁基二甲基甲硅烷基）。 （27）的衍生物的收率分别为70％和67％。环麦芽寡糖的十二个部分甲基化的区域异构体，即六（2-和3-O-甲基，以及2,6-和3,6-二-O-甲基）环麦芽六糖，七（2-，3-和-） 6-O-甲基和2,3-，2,6-和3,6-二-O-甲基）环麦芽糖酶和八（6-O-甲基和2,3-二-O-甲基）环麦芽糖酶，分别通过六（6-O-叔丁基二甲基甲硅烷基）环麦芽六糖（2），21和27作为关键中间体，通过明确的路线制备了晶体。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)80004-7
• 作为试剂：
  描述：

  4-硝基苯基乙酸酯 在 水 、 sodium carbonate 、 hexakis(2-O-methyl)cyclomaltohexaose 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.6h， 生成 4-nitrophenol sodium salt
  参考文献：
  名称：

  Binding and Catalytic Properties of 2-O- and 3-O-Permethylated Cyclodextrins

  摘要：

  六(3-O-甲基)-α-环糊精 (3α) 与间硝基苯酚离子和对硝基苯酚根离子的结合更强，而六(2-O-甲基)-α-环糊精 (2α) 与天然 α- 的结合较弱环糊精。 ROESY 光谱显示 3α 的 3-O-甲基与客体质子相互作用，而 2α 的 2-O-甲基则不相互作用。在碱性溶液中，3α 加速乙酸间硝基苯乙酸酯的裂解，2α 减缓乙酸间硝基苯酯的裂解，这表明 α-环糊精的 C(2)-OH 比 C(3)-OH 更具催化作用。然而，3α的催化作用远小于天然α-环糊精。 3-O-全甲基化导致 C(3)-OH 和 C(2)-OH 之间氢键的损失导致 3α 的催化作用较小。对于β-环糊精类似物也获得了类似的结果。

  DOI：

  10.1246/bcsj.82.196

文献信息

• Formation of 1:1 and 2:1 host–guest inclusion complexes of α-cyclodextrin with cycloalkanols: A 1H and 13C NMR spectroscopic study
  作者：Tomoki Akita、Keisuke Yoshikiyo、Tatsuyuki Yamamoto

  DOI：10.1016/j.molstruc.2014.05.051

  日期：2014.9

  ( K a ’s) for the formation of inclusion complexes of α-cyclodextrin (α-CD) with cycloalkanols ( c -C n OH; n = 4–8) were determined by means of 1 H and 13 C NMR titration, under two different conditions: (i) only 1:1 host–guest inclusion complexes are formed when the guest is in excess; (ii) the formation of 2:1 inclusion complexes occurs only after that of 1:1 inclusion complexes, when the host is

  摘要 α-环糊精 (α-CD) 与环烷醇 (c -C n OH; n = 4-8) 形成包合物的结合常数 (K a 's) 通过 1 H 和 13 C NMR 确定滴定，在两种不同的条件下：（i）当客体过量时，仅形成 1:1 的主客体包合物；(ii) 2:1 包合物的形成仅发生在 1:1 包合物形成之后，当宿主过量时。这项工作的结果表明，只有当摩尔比为 1:1 时，α-CD 才能包含 c-C4OH 或 c-C5OH；只有当摩尔比为 2:1 时，才能包括更大的环大小的环烷醇，例如 c-C6OH、c-C7OH 或 c-C8OH。这些发现，连同对α-CD的四种衍生物、每-6-O-甲基-α-CD、每-2-O-甲基-α-CD、每-3-O-甲基-α-获得的结果CD，和每-2,6-二-O-甲基-α-CD，表明α-CD以尾对尾的方式与c-C6OH、c-C7OH或c-C8OH形成2:1的包合物，其中两个CD分子的仲羟基侧彼此面对。二维