(S)-1-((2S,3S)-3-hexyloxiran-2-yl)ethanol | 225943-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-1-((2S,3S)-3-hexyloxiran-2-yl)ethanol
• 英文别名: (1S)-1-[(2S,3S)-3-hexyloxiran-2-yl]ethanol
• CAS: 225943-55-5
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: BNMPDFYACKTODG-GUBZILKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-((2S,3S)-3-hexyloxiran-2-yl)ethanol 、 lithium dimethylcuprate 以 乙醚 为溶剂， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  与有机铜试剂连接到仲氧基团的二取代环氧化物的开环

  摘要：

  研究了与吉尔曼试剂偶联的与仲氧基团相连的环氧化物的偶联反应。区域化学方向取决于是否存在TMS或MOM作为仲醇的保护基。抗-环氧醇6倾向于在C4位置与Me 2 CuLi反应，生成1,2-二醇22作为主要成分。连接到三甲基甲硅烷氧基的环氧化物7显示出1,3-二醇18的选择性形成。另一方面，顺式环氧醇12与相应的TMS醚13的反应导致选择性地形成1，2-二醇25。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.09.029
• 作为产物：
  描述：

  1-[(2S,3S)-3-hexyloxiran-2-yl]ethanone 在 zinc perchlorate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳伯胺催化α,β-不饱和羰基化合物与过氧化氢的不对称环氧化和氢过氧化

  摘要：

  以金鸡纳生物碱衍生的伯胺为催化剂，过氧化氢水溶液为氧化剂，我们开发了α,β-不饱和羰基化合物（高达99.5:0.5 er）的高对映选择性Weitz-Scheffer型环氧化和氢过氧化反应。在本文中，我们展示了我们对这一系列反应的完整研究，使用无环烯酮、5-15 元环状烯酮和 α-支链烯酮作为底物。除了扩大范围外，还介绍了产品的合成应用。我们还报告了催化中间体的详细机理研究、金鸡纳胺催化剂的构效关系以及通过 NMR 光谱研究和 DFT 计算得出的绝对立体选择性的合理化。

  DOI：

  10.1021/ja402058v