2,2,2-trichloroethyl (E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate | 1384545-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trichloroethyl (E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1384545-78-1
• 化学式: C₁₁H₉Cl₃O₄
• 分子量: 311.549
• InChiKey: PQEKTTWLMKARQS-DUXPYHPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  TRANS-咖啡酸 、 氯甲酸-2,2,2-三氯乙酯 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2,2,2-trichloroethyl (E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  First diastereoselective synthesis of methyl caffeoyl- and feruloyl-muco-quinates

  摘要：

  我们报告了一种非对映选择性合成咖啡酰基和阿魏酰基粘喹酸六种衍生物的方法。以奎宁酸、咖啡酸和阿魏酸为起点，通过五个步骤获得了所有的黏稠奎宁酸衍生物，收率极高。这里将反式羟基肉桂酸的烯丙基醚保护引入到绿原酸合成中。我们的研究表明，作为绿原酸非对映异构体的粘液喹酸衍生物可以通过串联质谱很容易地区分出来。

  DOI：

  10.1039/c2ob25124h