1,2,2,3-tetramethyl-1,2-dihydroquinoline | 1266490-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,2,2,3-tetramethyl-1,2-dihydroquinoline
• 英文别名: 1,2,2,3-tetramethylquinoline
• CAS: 1266490-93-0
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• 分子量: 187.285
• InChiKey: CBVDCIRLNSEJIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,2,3-tetramethyl-1,2-dihydroquinoline 在 水 作用下， 反应 1.3h， 生成 4-hydroxy-1,2,2,3-tetramethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  CF3CH2OH-H2O混合溶剂的微均相性对1,2,2,3-四甲基-1,2-二氢喹啉碳正离子反应的影响

  摘要：

  碳正离子是许多重要有机反应的关键中间体。在1,2,2,3-四甲基-1,2-二氢喹啉（1）在2,2,2-三氟乙醇中的光解中发现溶剂组成对碳正离子衰变动力学参数和产物组成的显着影响（TFE）–H 2 O混合物。在TFE–H 2 O混合物3：7（v / v）中，中间碳正离子衰变的速率常数最大，活化能最小。在稳态光解，产物的低聚1与Ñ多达8及其与TFE和H的加合物2在该溶剂组成处鉴定出O。就水性混合物中的TFE聚集而言，结果是合理的，在30％（体积）TFE时，最大的聚集形成。团簇形成伪相，其中1的分子被浓缩并生成碳正离子。TFE，H 2 O和1与光生碳正离子竞争结合反应，得到产物。为1,2,2,4-四甲基-1,2-二氢喹啉（没有观察到这种效果2），的异构体1，由于在C到空间位阻的杂环的（4）碳原子，的活性位点中间碳正离子，这使得2的碳正离子无法进一步与2。因此，在TFE–H 2 O混合物中1的光解

  DOI：

  10.1002/poc.3135

文献信息

• Novel 1-2-Dihydroquinoline Derivative Having Glucocorticoid Receptor Binding Activity
  申请人：Matsuda Mamoru

  公开号：US20090326009A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  An object of the present invention is to study synthesis of a novel 1,2-dihydroquinoline derivative and to find a pharmacological action of the derivative. A compound represented by the general formula (1) or a salt thereof is effective in the treatment of a glucocorticoid receptor-related disease. In the formula, the ring X represents a benzene ring or a pyridine ring; R 1 represents a halogen atom, an alkyl group, a hydroxy group, an alkoxy group, an amino group or the like; p represents an integer of 0 to 5; R 2 represents a halogen atom, an alkyl group, a hydroxy group or the like; q represents an integer of 0 to 2; R 3 represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group or the like; R 4 and R 5 represent a hydrogen atom or the like; R 6 represents a hydrogen atom or the like; A represents an alkylene group or the like; and R 7 represents OR 8 , NR 8 R 9 , SR 8 , S(O)R 8 or S(O) 2 R 8 , wherein R 8 represents an aryl group, a heterocyclic group or the like and R 9 represents a hydrogen atom or the like.

  本发明的目的是研究合成一种新型1,2-二氢喹啉衍生物，并发现该衍生物的药理作用。通式（1）表示的化合物或其盐在治疗糖皮质激素受体相关疾病方面具有有效性。在该式中，环X表示苯环或吡啶环；R1表示卤素原子、烷基、羟基、烷氧基、氨基或类似物；p表示0至5的整数；R2表示卤素原子、烷基、羟基或类似物；q表示0至2的整数；R3表示氢原子、烷基、烯基或类似物；R4和R5表示氢原子或类似物；R6表示氢原子或类似物；A表示烷基链或类似物；R7表示OR8、NR8R9、SR8、S（O）R8或S（O）2R8，其中R8表示芳基、杂环基或类似物，R9表示氢原子或类似物。
• US4025631A
  申请人：——

  公开号：US4025631A

  公开（公告）日：1977-05-24
• US4046765A
  申请人：——

  公开号：US4046765A

  公开（公告）日：1977-09-06
• US4374958A
  申请人：——

  公开号：US4374958A

  公开（公告）日：1983-02-22
• US8017775B2
  申请人：——

  公开号：US8017775B2

  公开（公告）日：2011-09-13