(1S,3S,4R) methyl 3,4-epoxy-1-cyclohexanecarboxylate | 134235-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1S,3S,4R) methyl 3,4-epoxy-1-cyclohexanecarboxylate
• 英文别名: Methyl 3,4-Epoxycyclohexane-1-carboxylate；(1S,3S,6R)-methyl 7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-3-carboxylate；methyl (1S,3S,6R)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-3-carboxylate
• CAS: 134235-80-6
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: QCGKUFZYSPBMAY-XVMARJQXSA-N

物化性质

• 沸点：
  210.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S,4R) methyl 3,4-epoxy-1-cyclohexanecarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 sodium methylate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 143.0h， 生成 (-)-(1R,2R,4R)-4-hydroxymethyl-2-methoxycyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过（S）-（-）-3-环己烯羧酸实际，不对称合成免疫抑制剂FK-506的环己基C 28 -C 34片段

  摘要：

  报道了FK-506的环己基片段的不对称合成。这种新的合成方法（五个步骤，总产率为30％）首次从（S）-（-）-3-环己烯羧酸（S- 2）代替常用的R形式（酸R- 2）开始并利用差向异构反应。通过回收来自差向异构化步骤的回收的起始产物（羟基酯7c），将总产率提高到35％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89015-3
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3S,4S) methyl 4-bromo-3-hydroxy-1-cyclohexenecarboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以85%的产率得到(1S,3S,4R) methyl 3,4-epoxy-1-cyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过（S）-（-）-3-环己烯羧酸实际，不对称合成免疫抑制剂FK-506的环己基C 28 -C 34片段

  摘要：

  报道了FK-506的环己基片段的不对称合成。这种新的合成方法（五个步骤，总产率为30％）首次从（S）-（-）-3-环己烯羧酸（S- 2）代替常用的R形式（酸R- 2）开始并利用差向异构反应。通过回收来自差向异构化步骤的回收的起始产物（羟基酯7c），将总产率提高到35％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89015-3

文献信息

• [EN] NITROOXY CYCLOALKANE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE NITROOXY CYCLOALCANE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2010062415A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  A compound having the structure wherein Y is selected from the group consisting of –C(O)OR2, -C(O)NHR8, -C(CH2)1-2OR3, OH, and or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and methods of using the compounds for treating hypertension.

  一种具有以下结构的化合物，其中Y选择自- C（O）OR2，- C（O）NHR8，- C（CH2）1-2OR3，OH等组成的群体，或其药用盐，并使用这些化合物治疗高血压的方法。
• Hexafluoroacetone in Hexafluoro-2-propanol: A Highly Active Medium for Epoxidation with Aqueous Hydrogen Peroxide
  作者：Michiel C. A. van Vliet、Isabel W. C. E. Arends、Roger A. Sheldon

  DOI：10.1055/s-2001-16037

  日期：——

  The combination of hexafluoro-2-propanol and catalytic amounts of hexafluoroacetone gives a versatile medium for epoxidation of a wide range of alkenes with aqueous hydrogen peroxide.

  将六氟-2-丙醇和催化剂量的六氟丙酮结合在一起，可提供一种多功能介质，用于多种烯烃与过氧化氢水溶液的环氧化反应。
• Asymmetric Diels–Alder Reactions of an Acrylic Acid Derivative Using a Chiral Titanium Catalyst
  作者：Koichi Narasaka、Hiroko Tanaka、Fumihiko Kanai

  DOI：10.1246/bcsj.64.387

  日期：1991.2

  Asymmetric Diels–Alder reactions of an acrylic acid derivative using a catalytic amount of a chiral titanium reagent were performed with several dienes. The titanium catalyst was prepared by the al...

  使用催化量的手性钛试剂与几种二烯进行丙烯酸衍生物的不对称 Diels-Alder 反应。钛催化剂是由铝...
• NITROOXY CYCLOALKANE DERIVATIVES
  申请人：Ali Amjad

  公开号：US20110230532A1

  公开（公告）日：2011-09-22

  A compound having the structure wherein Y is selected from the group consisting of —C(O)OR 2 , —C(O)NHR 8 , —C(CH 2 ) 1-2 OR3, OH, and or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and methods of using the compounds for treating hypertension.

  一种具有以下结构的化合物，其中Y是从以下群组中选择的：—C(O)OR2、—C(O)NHR8、—C(CH2)1-2OR3、OH，或其药学上可接受的盐，以及使用该化合物治疗高血压的方法。
• ——
  作者：S. I. Okovityi、R. G. Gaponova、Yu. A. Seredyuk、L. I. Kas'yan

  DOI：10.1023/a:1015541012034

  日期：——

  Epoxidation of 1-substituted 3-cyclohexenes was investigated. The stereoisomeric composition of the forming epoxides mixture was established by means of GLC and H-1 NMR spectroscopy, The spectral parameters of the epoxides are considered. The thermodynamical stability of cis- and trans-epoxides was evaluated by molecular mechanics method. For the epoxidation of 1-substituted 3-cyclohexenes with peracetic acid a quantum-chemical calculation of the potential energy surface by PM3 method was carried out.