8-(C-β-D-Glucopyranosyl)-galangin | 28225-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 8-(C-β-D-Glucopyranosyl)-galangin
• 英文别名: galangin 8-C-β-D-glucoside；galangin 8-C-glucoside
• CAS: 28225-12-9
• 化学式: C₂₁H₂₀O₁₀
• 分子量: 432.384
• InChiKey: OIDGUXDDKZZZJE-VSUBPPGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.09
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  181.05
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  尿苷 5’-二二氧磷基半乳糖二钠盐 、 8-(C-β-D-Glucopyranosyl)-galangin 在 pET28a-(C-glycosyltransferase TcCGT1-2″-O-galactosyltransferase TcOGT4) fusion protein in E.coli BL21(DE3) 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 9.0h， 以64.4%的产率得到galangin 8-C-β-D-(2''-O-β-D-galactosyl)glucoside
  参考文献：
  名称：

  Characterization of a Highly Selective 2″-O-Galactosyltransferase from Trollius chinensis and Structure-Guided Engineering for Improving UDP-Glucose Selectivity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02581
• 作为产物：
  描述：

  高良姜素 、 uridine-5'-diphosphoglucose 在 TcCGT₁-C-glycosyltransferase from Trolliuschinensisuridine in complex with uridine diphosphate 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以61.5%的产率得到8-(C-β-D-Glucopyranosyl)-galangin
  参考文献：
  名称：

  中华金莲花混杂C-糖基转移酶的分子和结构表征。

  摘要：

  在本文中，探索了药用植物金莲花（Trollius chinensis）中新的C-糖基转移酶（CGT）TcCGT1的催化混杂性。TcCGT1可以有效和区域特异性地催化36种黄酮和其他类黄酮的8 C糖基化，还可以催化多种酚的O糖基化。TcCGT1与尿苷二磷酸酯复合的晶体结构以1.85Å的分辨率测定。分子对接揭示了TcCGT1催化机制的新模型，该模型由底物的自发去质子化引发。宽大的装订袋说明了基材的混杂性，并且基材的装订姿势决定了C或O糖基化活性。位点定向诱变在两个残基（I94E和G284K）切换Ç -到Ò -glycosylation。TcCGT1是第一个具有晶体结构的植物CGT，并且是第一个描述的黄酮8- C-糖基转移酶。这为设计有效的糖基化生物催化剂提供了基础。

  DOI：

  10.1002/anie.201905505