(4-Butyl-2,2-dimethyl-4H-[1,3]dioxin-5-yloxy)-triisopropyl-silane | 379717-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-Butyl-2,2-dimethyl-4H-[1,3]dioxin-5-yloxy)-triisopropyl-silane
• 英文别名: (4-butyl-2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-5-yl)oxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 379717-23-4
• 化学式: C₁₉H₃₈O₃Si
• 分子量: 342.594
• InChiKey: XEAVNCCQKZCKCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.36
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Butyl-2,2-dimethyl-4H-[1,3]dioxin-5-yloxy)-triisopropyl-silane 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到(Z)-2-Triisopropylsilanyloxy-hept-2-enal
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Preparation of (Z)-2-(Trialkylsilyloxy)-2-alkenals by Retrocycloaddition Reactions of 4H-4-Alkyl-5-(trialkylsilyloxy)-1,3-dioxins. Useful Reactants for Lewis Acid Catalyzed [4 + 3] Cyclizations

  摘要：

  [GRAPHICS]Retrocycloadditions of 4H-4-alkyl-5-(trialylsilyloxy)-1,3-dioxins proceed smoothly in refluxing toluene to afford (Z)-2-(trialkylsilyloxy)-2-alkenals with complete stereos electivity. These enals undergo Sasaki-type [4 + 3] cyclizations with dienes in the presence of Lewis acids, in many instances with excellent regio- and/or stereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol016668f
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-酮 在 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4-Butyl-2,2-dimethyl-4H-[1,3]dioxin-5-yloxy)-triisopropyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Preparation of (Z)-2-(Trialkylsilyloxy)-2-alkenals by Retrocycloaddition Reactions of 4H-4-Alkyl-5-(trialkylsilyloxy)-1,3-dioxins. Useful Reactants for Lewis Acid Catalyzed [4 + 3] Cyclizations

  摘要：

  [GRAPHICS]Retrocycloadditions of 4H-4-alkyl-5-(trialylsilyloxy)-1,3-dioxins proceed smoothly in refluxing toluene to afford (Z)-2-(trialkylsilyloxy)-2-alkenals with complete stereos electivity. These enals undergo Sasaki-type [4 + 3] cyclizations with dienes in the presence of Lewis acids, in many instances with excellent regio- and/or stereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol016668f