5,6-O-isopropylidene-3',4'-bis-O-(p-nitrobenzoyl)-1,2',3,6'-tetrakis-N-(trifluoroacetyl)neamine | 61066-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,6-O-isopropylidene-3',4'-bis-O-(p-nitrobenzoyl)-1,2',3,6'-tetrakis-N-(trifluoroacetyl)neamine
• CAS: 61066-06-6
• 化学式: C₃₇H₃₂F₁₂N₆O₁₆
• 分子量: 1044.67
• InChiKey: VEEKMGZYIQMFMZ-RWRQHZRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  71.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  292.2
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-O-isopropylidene-3',4'-bis-O-(p-nitrobenzoyl)-1,2',3,6'-tetrakis-N-(trifluoroacetyl)neamine 在 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以80.7%的产率得到3',4'-bis-O-(p-nitrobenzoyl)-1,2',3,6'-tetrakis-N-(trifluoroacetyl)neamine
  参考文献：
  名称：

  Chemical modification of aminoglycosides. 3. Synthesis of 2"-deoxykanamycins from neamine

  摘要：

  The preparation of 2"-deoxykanamycin B (12) and 2",3',4'-trideoxykanamycin B (14) from neamine (1) is described. Key intermediates in the synthesis of these 2"-deoxyaminoglycoside antibiotics are 3',4'-bis-O-(p-nitrobenzoyl)-1,2',3,6'-tetrakis-N-(trifluoroacetyl)neamine (6) and 3',4'-dideoxy-1,2',3,6'-tetrakis-N-(trifluoroacetyl)neamine (9). The amino groups of these intermediates are blocked by the trifluoroacetyl group, a blocking group not widely used in aminoglycoside chemistry.

  DOI：

  10.1021/jm00144a023
• 作为产物：
  描述：

  3',4',5,6-diisopropylidene-1,2',3,6'-tetrakis-N-(trifluoroacetyl)neamine 在 吡啶 、 甲醇 、 三氟乙酸 作用下， 反应 2.75h， 生成 5,6-O-isopropylidene-3',4'-bis-O-(p-nitrobenzoyl)-1,2',3,6'-tetrakis-N-(trifluoroacetyl)neamine
  参考文献：
  名称：

  Chemical modification of aminoglycosides. 3. Synthesis of 2"-deoxykanamycins from neamine

  摘要：

  The preparation of 2"-deoxykanamycin B (12) and 2",3',4'-trideoxykanamycin B (14) from neamine (1) is described. Key intermediates in the synthesis of these 2"-deoxyaminoglycoside antibiotics are 3',4'-bis-O-(p-nitrobenzoyl)-1,2',3,6'-tetrakis-N-(trifluoroacetyl)neamine (6) and 3',4'-dideoxy-1,2',3,6'-tetrakis-N-(trifluoroacetyl)neamine (9). The amino groups of these intermediates are blocked by the trifluoroacetyl group, a blocking group not widely used in aminoglycoside chemistry.

  DOI：

  10.1021/jm00144a023