α-Acetylamino-p-hydroxy-zimtsaeuremethylester | 52507-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: α-Acetylamino-p-hydroxy-zimtsaeuremethylester
• 英文别名: Methyl 2-acetamido-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 52507-28-5
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: GJDQTDAMAUTCNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Acetylamino-p-hydroxy-zimtsaeuremethylester 在 C₄₂H₆₆O₄P₂Rh⁽¹⁺⁾*CF₃O₃S^(1-) 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 0.17h， 以100%的产率得到N-乙酰-L-酪氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过简单易用的单齿手性H-膦酸酯有效地进行α-乙酰氨基十二酸的不对称加氢

  摘要：

  空气稳定，简单的（R P）-薄荷基苄基次膦酸酯可以轻松获得，可以高效诱导铑催化的对乙酰氨基二甲酸酯的不对称氢化，对映选择性高（ee高达99.6％）。分子内氢键在这种不对称诱导中起重要作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201304675
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 4-{[2-methyl-5-oxo-1,3-oxazol-4(5H)-ylidene]methyl}phenylacetate 在 sodium acetate 作用下， 反应 6.0h， 以78%的产率得到α-Acetylamino-p-hydroxy-zimtsaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  一种D-酪氨酸的不对称合成方法

  摘要：

  本发明提供一种D‑酪氨酸的不对称合成方法，包括如下步骤：首先对羟基苯甲醛和乙酰甘氨酸发生缩合反应后水解或醇解开环得到脱氢氨基酸或酯；然后利用铑催化不对称氢化后水解得到关键中间体D‑酪氨酸。本发明全过程无需复杂分离步骤，制备工艺简单，无需过层析柱，而且利用铑催化不对称氢化技术可进一步减少反应步骤，降低生产成本，非常适合工业化批量生产。

  公开号：

  CN103724217B

文献信息

• DE2324584
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Efficient Asymmetric Hydrogenation of α-Acetamidocinnamates through a Simple, Readily Available Monodentate Chiral<i>H</i>-Phosphinate
  作者：Xiang-Bo Wang、Midori Goto、Li-Biao Han

  DOI：10.1002/chem.201304675

  日期：2014.3.24

  An air‐stable, simple (RP)‐mentylbenzylphosphinate, readily available in large quantities, can efficiently induce the rhodium‐catalyzed asymmetric hydrogenation of α‐acetamidocinnamates with high enantioselectivity (up to 99.6 % ee). Intramolecular hydrogen bonding plays an important role in this asymmetric induction.

  空气稳定，简单的（R P）-薄荷基苄基次膦酸酯可以轻松获得，可以高效诱导铑催化的对乙酰氨基二甲酸酯的不对称氢化，对映选择性高（ee高达99.6％）。分子内氢键在这种不对称诱导中起重要作用。
• 一种D-酪氨酸的不对称合成方法
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN103724217B

  公开（公告）日：2016-08-17

  本发明提供一种D‑酪氨酸的不对称合成方法，包括如下步骤：首先对羟基苯甲醛和乙酰甘氨酸发生缩合反应后水解或醇解开环得到脱氢氨基酸或酯；然后利用铑催化不对称氢化后水解得到关键中间体D‑酪氨酸。本发明全过程无需复杂分离步骤，制备工艺简单，无需过层析柱，而且利用铑催化不对称氢化技术可进一步减少反应步骤，降低生产成本，非常适合工业化批量生产。