<(dimethoxy-3,5 hydroxy-4 phenyl)hydroxymethyl>-2 (methylenedioxy-3,4 benzyl)-3 butanolide-4 | 123287-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: <(dimethoxy-3,5 hydroxy-4 phenyl)hydroxymethyl>-2 (methylenedioxy-3,4 benzyl)-3 butanolide-4
• CAS: 123287-52-5；123287-53-6；123287-55-8；123287-56-9
• 化学式: C₂₁H₂₂O₈
• 分子量: 402.401
• InChiKey: NYENXGLFTDWWLC-OOIIHEIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  103.68
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <(dimethoxy-3,5 hydroxy-4 phenyl)hydroxymethyl>-2 (methylenedioxy-3,4 benzyl)-3 butanolide-4 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到(3aS,9R,9aS)-(+)-(dimethoxy-3',5' hydroxy-4' phenyl)-9 methylenedioxy-6,7 tetrahydro-3a,4,9,9a naphto <2,3-c> furannone-1 (3H)
  参考文献：
  名称：

  配体名称：10.制备（R）-（+）等（S）-（-）-β-哌啶基等

  摘要：

  描述了导致光学活性的β-苄基-γ-丁内酯的简单而有效的途径。因此，由Stobbe与适当的芳族醛缩合，然后催化氢化中间体α-亚苄基半琥珀酸酯而得到的（R，S）-α-苄基双琥珀酸甲酯，通过手性碱（麻黄碱或α-乙胺基）。使用硼氢化钙还原每种对映异构体，然后得到相应的旋光性β-苄基-γ-丁内酯。以此方式，以（R）-（+）和（S）-（-）对映体形式获得以下两个内酯，β-哌啶基-和β-藜芦基-γ-丁内酯和分别。这些内酯用作合成17种旋光性木脂素和木质素的关键中间体，例如（-1-二甲基麦芽甾醇（-）- ，（-）-苦参素（-）-和（+）-二乙基异芳基树脂（+）- 。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80041-9
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-α-(methylenedioxy-3,4 benzyl)hemisuccinate de methyle 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 calcium chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 <(dimethoxy-3,5 hydroxy-4 phenyl)hydroxymethyl>-2 (methylenedioxy-3,4 benzyl)-3 butanolide-4
  参考文献：
  名称：

  配体名称：10.制备（R）-（+）等（S）-（-）-β-哌啶基等

  摘要：

  描述了导致光学活性的β-苄基-γ-丁内酯的简单而有效的途径。因此，由Stobbe与适当的芳族醛缩合，然后催化氢化中间体α-亚苄基半琥珀酸酯而得到的（R，S）-α-苄基双琥珀酸甲酯，通过手性碱（麻黄碱或α-乙胺基）。使用硼氢化钙还原每种对映异构体，然后得到相应的旋光性β-苄基-γ-丁内酯。以此方式，以（R）-（+）和（S）-（-）对映体形式获得以下两个内酯，β-哌啶基-和β-藜芦基-γ-丁内酯和分别。这些内酯用作合成17种旋光性木脂素和木质素的关键中间体，例如（-1-二甲基麦芽甾醇（-）- ，（-）-苦参素（-）-和（+）-二乙基异芳基树脂（+）- 。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80041-9