Methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-amino-6-deoxy-α-D-glucopyranoside hydrochloride | 109410-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-amino-6-deoxy-α-D-glucopyranoside hydrochloride
• 英文别名: methyl-(tri-O-acetyl-6-amino-6-deoxy-α-D-glucopyranoside); hydrochloride；Methyl-(tri-O-acetyl-6-amino-6-desoxy-α-D-glucopyranosid); Hydrochlorid
• CAS: 109410-55-1
• 化学式: C₁₃H₂₂NO₈*Cl
• 分子量: 355.773
• InChiKey: KWCLXKLKILMYPI-LQKSNGRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.47
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  123.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-ferrocenyldicarbonyl chloride 、 Methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-amino-6-deoxy-α-D-glucopyranoside hydrochloride 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以53%的产率得到bis(6-N-(methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-amino-6-deoxy-α-D-glucopyranoside))-1,1'-ferrocene carboxamide
  参考文献：
  名称：

  二茂铁基碳水化合物缀合物的合成，结构和生物学活性。

  摘要：

  合成了七个二茂铁基碳水化合物缀合物。单糖衍生物与二茂铁碳酰氯的偶联反应产生了{6-N-（甲基2,3,4-三-O-乙酰基-6-氨基-6-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷）}-1-二茂铁羧酰胺（ 3），{1-O-（2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃葡萄糖）}-1-二茂铁羧酸盐（4）和{6-O-（1,2,3， （4-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖）}-1-二茂铁羧酸盐（5）。类似地，将1，1'-双（羰基氯）二茂铁与适当的糖偶联以产生双取代的类似物bis {6-N-（甲基2,3,4-三-O-乙酰基-6-氨基-6-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷）}-1,1'-二茂铁羧酰胺（8），双{1-O-（2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃葡萄糖）}-1， 1'-二茂铁羧酸盐（9）和双{6-O-（1,2,3,4-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖）}-1,1'-二茂铁羧酸盐（10）。通过活化的二茂铁基酯与相应的

  DOI：

  10.1021/ic061166p
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 6-deoxy-6-(2',2'-diethoxycarbonylvinyl)amino-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 水 、 氯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-amino-6-deoxy-α-D-glucopyranoside hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Mellet, Carmen Ortiz; Jimenez Blanco, Jose L.; Garcia Fernandez, Jose M., Journal of Carbohydrate Chemistry, 1995, vol. 14, # 8, p. 1133 - 1152

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sugar Thioureas as Anion Receptors. Effect of Intramolecular Hydrogen Bonding in the Carboxylate Binding Properties of Symmetric Sugar Thioureas
  作者：José L. Jiménez Blanco、Juan M. Benito、Carmen Ortiz Mellet、José M. García Fernández

  DOI：10.1021/ol990889s

  日期：1999.10.1