1,1'-ferrocenyldicarbonyl chloride | 1273-94-5

• 物质功能分类: 催化剂及助剂 - 贵金属催化剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: 1,1'-ferrocenyldicarbonyl chloride
• 英文别名: 1,1'-ferrocenedicarbonyl chloride；1,1'-ferrocenedicarbonyl dichloride；1,1′-bis(chlorocarbonyl)ferrocene；ferrocene dicarboxylic acid chloride；1,10-ferrocene di(carbonyl chloride)；Chlorocarbonyl ferrocene
• CAS: 1273-94-5
• 化学式: C₁₂H₈Cl₂FeO₂
• 分子量: 310.947
• InChiKey: DPPPVFXCFVGRTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-127 °C(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 危险品运输编号：
  250kgs
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  LK0725666
• 安全说明：
  S36
• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H302+H312+H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-ferrocenyldicarbonyl chloride 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 以0.24 g的产率得到ferrocenyl bis(carboxylhydrazide)
  参考文献：
  名称：

  Modification of Sn/S cages with bis-functionalized ferrocenyl units

  摘要：

  双官能化二茂铁基单元已作为十字型分子内带连接到有机官能化[(RFSn)4S6]双层簇上。两种不同的连接方式导致所得化合物具有不同的晶体结构和不同的电化学稳定性。

  DOI：

  10.1039/c3dt50386k
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-bisferrocenedicarboxylic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,1'-ferrocenyldicarbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  功能化的Ag2S分子体系结构：原子精确的二茂铁装饰的纳米簇的简便组装[Ag74S19（dppp）6（fc（C {O} OCH2CH2S）2）18]

  摘要：

  制备了二茂铁基二硫醇1,1'-[fc（C {O} OCH 2 CH 2 SH）2 ]并用Ag I盐处理，形成了稳定的二硫醇盐化合物[fc（C {O} OCH 2 CH 2 SAG）2 ] ñ（FC =的[Fe（η 5 -C 5 H ^ 4）2 ]）。将其用作制备纳米团簇的试剂[Ag 74 S 19（dppp）6（fc（C {O} OCH 2 CH 2 S）2）18]，收率高（dppp = 1,3-双（二苯基膦基）丙烷）。

  DOI：

  10.1002/anie.201411944

文献信息

• Alkali metal cation cooperative anion recognition by heteroditopic bis(calix[4]arene) rhenium(I) bipyridyl and ferrocene receptor molecules
  作者：James B. Cooper、Michael G. B. Drew、Paul D. Beer

  DOI：10.1039/b003569f

  日期：——

  New heteroditopic bis(calix[4]arene) rhenium(I) bipyridyl (L1, L2) and ferrocene (L4) receptor molecules have been prepared and shown to bind a variety of anions at the upper rim and alkali metal cations at the lower rim. Proton NMR anion titration studies reveal the strength and selectivity of anion binding was dependent upon the presence of the calix[4]arene moieties and nature of the bridging group

  制备了新的异位双（calix [4] arene）（（I）联吡啶（L 1，L 2）和二茂铁（L 4）受体分子，并显示它们结合了上缘的各种阴离子和碱金属阳离子。下缘。质子NMR阴离子滴定研究表明，阴离子结合的强度和选择性取决于杯[4]亚芳基部分的存在以及桥接基团的性质，该基团与预组织的受体L 1和L 2在氘代DMSO溶液中形成强络合物。具有L 1，L 2和L 4发现共键合的锂，钠和钾阳离子可显着增强乙腈溶液中碘化物的结合强度，其中L 2和钠阳离子具有最大的正协同结合作用。循环伏安研究表明，L 4可电化学识别羧酸根和卤离子。在锂阳离子的存在下，L 4对溴化物阴离子的电化学反应显着增强。
• Amino acid ester salt recognition by ferrocene-based ditopic receptor bearing oligoethylene glycol with pendant bipy subunits: CV, UV-vis and ESR studies
  作者：Takashi Murashima、Sayo Tsukiyama、Satoshi Fujii、Kazuyuki Hayata、Hiroshi Sakai、Toshifumi Miyazawa、Takashi Yamada

  DOI：10.1039/b511233h

  日期：——

  The novel ferrocene-based ditopic receptor 1 was synthesized. This receptor bears two oligoethylene glycol arms with pendant 2,2′-bipyridine unit at the identical cyclopentadienyl rings, CuI cation binds to 1 to form the 1 : 1 complex (1·CuI) with the cavity consisting of polyether, and the resulting complex acts as a receptor for amino acid ester salts to give the ditopic complex (1·CuI·AAOMe–HCl). The 1H NMR spectrum of 1·CuI·LeuOMe–HCl exhibits strong broadening at the bipyridine region, and the ESR spectrum of the same sample gives the signals assigned as CuII species. With these data, the binding of 1·CuI towards AAOMe·HCl leads to the conformational change, and the CuI complex is simultaneously oxidized to the CuII complex.

  新型二萜基钴配合物受体1已被合成。该受体具有两个相同环戊二烯环上悬挂的2,2′-联吡啶单元，以及两个聚乙二醇臂。铜(I)离子与1结合形成1∶1的络合物（1·CuI），其空腔由聚醚构成，所得络合物作为氨基酸酯盐的受体，形成二萜基络合物（1·CuI·AAOMe–HCl）。1·CuI·LeuOMe–HCl的1H NMR谱在联吡啶区域展现出强烈的展宽，而相同样品的ESR谱给出了归属为CuII物种的信号。基于这些数据，1·CuI与AAOMe·HCl结合导致构象变化，同时CuI络合物被氧化为CuII络合物。
• A new ferrocene-based bulky pyridine as an efficient reusable homogeneous catalyst
  作者：Bishwapran Kashyap、Prodeep Phukan

  DOI：10.1039/c3ra41674g

  日期：——

  An effective approach to reusing a homogeneous catalyst has been demonstrated. A ferrocene-based bulky pyridine has been synthesized and utilized as a homogeneous catalyst for the synthesis of benzoylfumarates as well as for acetylation. After the reaction, the catalyst was separated by simple precipitation and reused without appreciable loss of activity.

  已经证明了一种有效的方法来重复使用均相催化剂。合成了基于二茂铁的大体积吡啶，并将其用作均相催化剂，用于合成苯甲酰富马酸酯以及乙酰化反应。反应后，催化剂通过简单的沉淀分离出来，并且可以重复使用而不会显著损失活性。
• Redox-switched molecular aggregates: the first example of vesicle formation from hydrophobic ferrocene derivatives
  作者：Julio C. Medina、Isabelle Gay、Zhihong Chen、Luis Echegoyen、George W. Gokel

  DOI：10.1021/ja00001a056

  日期：1991.1

  We report here a novel class of ferrocenyl steroids and present the first evidence for aggregation of these systems and particularly for vesicle formation controlled by redox-switched ferrocene amphiphiles

  我们在这里报告了一类新的二茂铁类固醇，并提供了这些系统聚集的第一个证据，特别是由氧化还原转换的二茂铁两亲物控制的囊泡形成
• Neue Derivate des Ferrocenols und 1,1′-Ferrocendiols
  作者：Max Herberhold、Hans-Dieter Brendel、Albrecht Hofmann、Barbara Hofmann、Wolfgang Milius

  DOI：10.1016/s0022-328x(97)00716-x

  日期：1998.4

  monofunctional ferrocenol reacts with carboxylic acid chlorides to give di- or trinuclear ferrocenol esters depending on the structure of the acid chloride. The corresponding reactions of the bifunctional 1,1′-ferrocenediol lead to either mononuclear [n]ferrocenophanes, or dinuclear [n.n]ferrocenophanes depending on the nature of the acid chloride. The new compounds were characterized by their 1H- and 13C-NMR

  从二茂铁醇（Fe（C 5 H 5）（C 5 H 4 -OH），Fc-OH）和1,1'-二茂铁二醇（Fe（C 5 H 4 -OH）2，fc（OH）2），已经制备了一系列新的二茂铁衍生物，其中氧与二茂铁单元直接相连。与有机元素氯化物如Me 3 SnCl，t BuPCl 2，t Bu 2 PCl和t Bu 2的反应AsCl导致分别含有杂核基团O-Sn，OP和OAs的配合物。类似的三甲基甲硅烷氧基衍生物Fc-OSiMe 3和fc（OSiMe 3）2是通过锂化的二茂铁FcLi或fcLi 2与双（三甲基甲硅烷基）过氧化物Me 3 Si-OO-SiMe 3反应获得的。单官能二茂铁酚与羧酸氯化物反应，生成二核或三核二茂铁酚酯，这取决于酰氯的结构。的双官能1,1'- ferrocenediol引线的相应的反应要么单核[ Ñ ] ferrocenophanes，或双核[ Ñ。ñ] ferrocenophane