(R)-non-1-en-5-ol | 940912-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-non-1-en-5-ol
• 英文别名: (5R)-non-1-en-5-ol
• CAS: 940912-04-9
• 化学式: C₉H₁₈O
• 分子量: 142.241
• InChiKey: BPGHAIJPCFFLCK-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-non-1-en-5-ol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-butyl-5-methoxytetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Ene-yne Tetrahydrofurans from the Sponge Xestospongia muta. Exploiting a Weak CD Effect for Assignment of Configuration

  摘要：

  Seven new brominated ene-yne tetrahydrofurans (THFs), mutafurans A-G, were isolated from the Bahamian sponge Xestospongia muta. The absolute configuration of the natural products was assigned as (5R, 8S) by interpretation of the Cotton effect arising from weak perturbation of an ene-yne chromophore by a propargylic THF ring.

  DOI：

  10.1021/ol0705696
• 作为产物：
  描述：

  溴丙烷 、 (S)-2-(丁-3-烯基)环氧乙烷 在 copper(l) iodide 、 magnesium 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.17h， 以74%的产率得到(R)-non-1-en-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Efficient and flexible synthesis of chiral γ- and δ-lactones

  摘要：

  描述了一种高效且高度灵活的合成方法，用于制备具有高对映体纯度的手性γ-和δ-内酯（>99% ee和57–87%总体产率）。该方法涉及用末端不饱和的格氏试剂对手性1,2-氧杂环丁烷进行烷基化。随后，手性alk-1-en-5-醇和alk-1-en-6-醇的末端双键经过氧化降解（OsO4–Oxone），在酸性处理后可得到4-或5-羟基酸以及γ-和δ-内酯。通过合成几种烷醇内酯和烯醇内酯、羟基脂肪酸和二氢异香豆素，展示了该方法的灵活性和高效性。

  DOI：

  10.1039/b801514g

文献信息

• Enantioselective C(sp³)–C(sp³) Reductive Cross-Electrophile Coupling of Unactivated Alkyl Halides with α-Chloroboronates via Dual Nickel/Photoredox Catalysis
  作者：Jun Zhou、Dong Wang、Wenhao Xu、Zihao Hu、Tao XU

  DOI：10.1021/jacs.2c13220

  日期：2023.2.1

  enantioconvergent C(sp3)–C(sp3) bond formations have been made with nickel-catalyzed cross-coupling of racemic alkyl electrophiles with organometallic reagents or nickel-hydride-catalyzed hydrocarbonation of alkenes. Herein, we report an unprecedented enantioselective C(sp3)–C(sp3) reductive cross-coupling by the direct utilization of two different alkyl halides with dual nickel/photoredox catalysis system.

  通过镍催化的外消旋烷基亲电试剂与有机金属试剂的交叉偶联或镍氢催化的烯烃烃化，对映收敛 C(sp 3 )–C(sp 3 ) 键的形成取得了实质性进展。在此，我们报告了前所未有的对映选择性 C(sp 3 )–C(sp 3) 通过直接利用两种不同的烷基卤化物与双镍/光氧化还原催化系统进行还原交叉偶联。外消旋 α-氯硼酸盐和未活化的烷基碘的这种高度选择性偶联提供了手性仲烷基硼酸酯，它们在有机合成领域充当有用和重要的中间体，并使快速构建对映体富集的复杂分子成为一种理想的方案。