Cyclohexanon-carbinolamin | 107092-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Cyclohexanon-carbinolamin
• 英文别名: 1-(Hydroxyamino)cyclohexan-1-ol
• CAS: 107092-93-3
• 化学式: C₆H₁₃NO₂
• 分子量: 131.175
• InChiKey: ZXDPSGPNPWIZME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cyclohexanon-carbinolamin 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 环己酮肟
  参考文献：
  名称：

  Reactions d'oximation des cetones V. Mecanisme et effets de structure dans la reaction de deshydratation acido-catalysee des carbinolamines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90552-6
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 potassium chloride 、 羟胺 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 Cyclohexanon-carbinolamin
  参考文献：
  名称：

  环己酮和双环酮肟形成脱水步骤的空间和电子效应

  摘要：

  在 pH 4 和 pH 13 之间，羟胺与环己酮和双环酮的肟形成随着与酮和羟胺平衡的加成中间体的限速脱水进行。脱水步骤表现出氧鎓离子催化（pH 4 至约 8）、pH 独立途径（pH 8 至约 10）和氢氧根离子催化（pH 约 10 至 13）。空间和电子效应为了解氧鎓离子、氢氧根离子催化和自发反应机制的过渡态结构提供了重要见解。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.2289

文献信息

• Reaction d'oximation des cetones iv.
  作者：G. Lamaty、J.P. Roque、A. Natat、T. Silou

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90551-4

  日期：1986.1
• Reactions d'oximation des cetones V. Mecanisme et effets de structure dans la reaction de deshydratation acido-catalysee des carbinolamines
  作者：G. Lamaty、J.P. Roque、A. Natat、T. Silou

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90552-6

  日期：1986.1
• Steric and Electronic Effects on the Dehydration Step in Cyclohexanone and Bicyclic Ketones Oxime Formation
  作者：Ines Maria Costa Brighente、Leonor Rosa Vottero、Alberto Jose Terezani、Rosendo Augusto Yunes

  DOI：10.1246/bcsj.66.2289

  日期：1993.8

  Between pH 4 and pH 13, oxime formation from hydroxylamine with cyclohexanone and bicyclic ketones proceeds with rate limiting dehydration of the addition intermediate which is in equilibrium with the ketone and hydroxylamine. The dehydration step exhibits catalysis by oxonium ion (pH 4 to ca. 8), a pH independent pathway (pH 8 to ca. 10) and catalysis by hydroxide ion (pH ca. 10 to 13). The steric

  在 pH 4 和 pH 13 之间，羟胺与环己酮和双环酮的肟形成随着与酮和羟胺平衡的加成中间体的限速脱水进行。脱水步骤表现出氧鎓离子催化（pH 4 至约 8）、pH 独立途径（pH 8 至约 10）和氢氧根离子催化（pH 约 10 至 13）。空间和电子效应为了解氧鎓离子、氢氧根离子催化和自发反应机制的过渡态结构提供了重要见解。