(1R,3S,4S)-3-{[[(叔丁氧基)羰基]氨基}-4-羟基环己烷-1-甲酸乙酯 | 1210348-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (1R,3S,4S)-3-{[[(叔丁氧基)羰基]氨基}-4-羟基环己烷-1-甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl (1R,3S,4S)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-hydroxycyclohexane-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl (R,3S,4S)-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-hydroxycyclohexane-1-carboxylate；(1R,3S,4S)-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-hydroxycyclohexanecarboxylic acid ethyl ester；(1R,3S,4S)-3-(Boc-amino)-4-hydroxy-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester；ethyl (1R,3S,4S)-4-hydroxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 1210348-16-5
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₅
• 分子量: 287.356
• InChiKey: YFFMJGAVWORNIZ-VWYCJHECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S,4S)-3-{[[(叔丁氧基)羰基]氨基}-4-羟基环己烷-1-甲酸乙酯 在 sodium azide 、 15-冠醚-5 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 sodium ethanolate 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 tert-butyl ((1S,2R,5S)-2-amino-5-(dimethylcarbamoyl)cyclohexyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  有效的立体选择性合成6种3,4-二氨基环己烷羧酰胺的立体异构体作为Xa因子抑制剂合成的关键中间体

  摘要：

  为叔丁基六个立体异构体在制备一种有效的立体选择性路线（（1 - [R，2小号，5小号）-2-氨基-5-（二甲基氨基甲）环己基）氨基甲酸叔丁酯1从简单的3-环己烯-1-羧酸开始已经描述过了。通过Mitsunobu反应将标题化合物的立体化学控制在C2中心，并通过碱催化的差向异构化控制在C5。柱色谱的有限使用为六个立体异构体提供了直接且可扩展的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.01.021
• 作为产物：
  描述：

  6-氧杂二环[3.2.1]辛烷-7-酮,4-碘-,(1R,4R,5R)-rel- 在 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (1R,3S,4S)-3-{[[(叔丁氧基)羰基]氨基}-4-羟基环己烷-1-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  有效的立体选择性合成6种3,4-二氨基环己烷羧酰胺的立体异构体作为Xa因子抑制剂合成的关键中间体

  摘要：

  为叔丁基六个立体异构体在制备一种有效的立体选择性路线（（1 - [R，2小号，5小号）-2-氨基-5-（二甲基氨基甲）环己基）氨基甲酸叔丁酯1从简单的3-环己烯-1-羧酸开始已经描述过了。通过Mitsunobu反应将标题化合物的立体化学控制在C2中心，并通过碱催化的差向异构化控制在C5。柱色谱的有限使用为六个立体异构体提供了直接且可扩展的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.01.021

文献信息

• CYCLOALKANE-1,3-DIAMINE DERIVATIVE
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：US20210269454A1

  公开（公告）日：2021-09-02

  The present invention provides a compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof having an inhibitory action on the interaction between menin and an MLL protein. The compound represented by the formula (1) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. wherein, in the formula (1), the dotted circle, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , Ring Q 1 , W, m and n are each as defined in the description.

  本发明提供了一种具有对menin和MLL蛋白相互作用抑制作用的化合物或其药学上可接受的盐。该化合物由式（1）表示，或其药学上可接受的盐。 在式（1）中，虚线圈，R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，环Q1，W，m和n的定义如描述中所述。
• [EN] HETEROARYL COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLE ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：CELGENE AVILOMICS RES INC

  公开号：WO2014144737A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  The present invention relates to compounds useful as inhibitors of protein kinases, containing a cysteine residue in the ATP binding site. The invention further provides for pharmaceutically acceptable compositions comprising therapeutically effective amounts of one or more of the protein kinase inhibitor compounds and methods of using said compositions in the treatment of cancers and carcinomas.

  本发明涉及作为蛋白激酶抑制剂的化合物，这些化合物在ATP结合位点包含一个半胱氨酸残基。该发明还提供了包含一种或多种蛋白激酶抑制剂化合物的药用可接受组合物，以及使用所述组合物治疗癌症和癌的方法。
• INHIBITORS OF THE FIBROBLAST GROWTH FACTOR RECEPTOR
  申请人：Bifulco, Jr. Neil

  公开号：US20150119405A1

  公开（公告）日：2015-04-30

  Described herein are inhibitors of FGFR-4, pharmaceutical compositions including such compounds, and methods of using such compounds and compositions.

  本处描述的是FGFR-4的抑制剂，包括含有此类化合物的药物组合物，以及使用此类化合物和组合物的方法。
• OXAMIDE DERIVATIVE
  申请人：Yoshino Toshiharu

  公开号：US20120053349A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  The present invention provides an isomer of N 1 -(5-chloropyridin-2-yl)-N 2 -((1S,2R,4S)-4-[(dimethylamino)carbonyl]-2-[(5-methyl-4,5,6,7-tetrahydrothiazolo[5,4-c]pyridin-2-yl)carbonyl]amino}cyclohexyl)ethanediamide represented by formula (II) or a salt thereof, or a solvate thereof. Such an isomer or a salt thereof, or a solvate thereof is useful as a standard in a test for inspecting impurities in a pharmaceutical composition containing a compound represented by formula (II) or a salt thereof, or a hydrate thereof. The present invention also relates to a substantially pure compound that is useful as a preventive and/or therapeutic drug for thrombotic diseases, and a pharmaceutical composition containing the substantially pure compound.

  本发明提供了一种N1-(5-氯吡啶-2-基)-N2-((1S,2R,4S)-4-[(二甲基氨基)羰基]-2-[(5-甲基-4,5,6,7-四氢噻唑并[5,4-c]吡啶-2-基)羰基]氨基}环己基)乙二酰胺的异构体，其化学式表示为(II)，或其盐或溶剂化合物。这种异构体或其盐，或其溶剂化合物可用作检测含有化学式(II)或其盐，或其水合物的药物组合物中杂质的标准。本发明还涉及一种用作预防和/或治疗血栓性疾病的纯度较高的化合物，以及含有该纯度较高化合物的药物组合物。
• A Remarkable Difference That One Fluorine Atom Confers on the Mechanisms of Inactivation of Human Ornithine Aminotransferase by Two Cyclohexene Analogues of γ-Aminobutyric Acid
  作者：Wei Zhu、Peter F. Doubleday、Daniel S. Catlin、Pathum M. Weerawarna、Arseniy Butrin、Sida Shen、Zdzislaw Wawrzak、Neil L. Kelleher、Dali Liu、Richard B. Silverman

  DOI：10.1021/jacs.0c00193

  日期：2020.3.11

  protein mass spectrometry and protein crystallography demonstrated 8 and 9 as covalent inhibitors of hOAT, which exhibit two distinct inactivation mechanisms resulting from the difference of a single fluorine atom. Interestingly, they share a similar turnover mechanism, according to the mass spectrometry-based analysis of metabolites and fluoride ion release experiments. Molecular dynamics (MD) simulations

  人鸟氨酸氨基转移酶 (hOAT) 是一种吡哆醛 5'-磷酸依赖性酶，在肝细胞癌 (HCC) 的进展中起关键作用。hOAT 的药理学选择性抑制已被证明是一种潜在的 HCC 治疗方法。受非选择性转氨酶灭活剂 (1R,3S,4S)-3-amino-4-fluoro cyclopentane-1-carb acid (1) 的发现启发，在这项工作中，我们合理设计、合成和评估了一系列新的氟取代的环己烯类似物，从而将 8 和 9 鉴定为新型选择性 hOAT 时间依赖性抑制剂。完整的蛋白质质谱和蛋白质晶体学证明 8 和 9 作为 hOAT 的共价抑制剂，由于单个氟原子的差异，它们表现出两种不同的失活机制。有趣的是，根据基于质谱的代谢物分析和氟离子释放实验，它们具有相似的转换机制。进行了分子动力学（MD）模拟和静电势（ESP）电荷计算，阐明了单氟差异对相应中间体的显着影响，导致两种完全不同的失活途径。9