α-Hydroxy-α-(2-pyridyl)-2,8-bis(trifluoromethyl)-4-quinolylacetonitrile | 138058-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: α-Hydroxy-α-(2-pyridyl)-2,8-bis(trifluoromethyl)-4-quinolylacetonitrile
• 英文别名: 2-[2,8-bis(trifluoromethyl)quinolin-4-yl]-2-hydroxy-2-pyridin-2-ylacetonitrile
• CAS: 138058-60-3
• 化学式: C₁₈H₉F₆N₃O
• 分子量: 397.279
• InChiKey: XJYGEWFDWROKQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.500±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  69.8
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Hydroxy-α-(2-pyridyl)-2,8-bis(trifluoromethyl)-4-quinolylacetonitrile 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 以97%的产率得到双[2,8-二(三氟甲基)喹啉-4-基-2-吡啶基]酮
  参考文献：
  名称：

  A straightforward mid high yielding synthesis of mefloquine -II.

  摘要：

  A new practical and high yielding synthesis of mefloquine (1) is described. Heteroarylation of 2-pyridylacetonitrile (2) gave the key intermediate 2-pyridyl-4-quinolylacetonitrile 4, which, on reaction with m-chloroperbenzoic acid, gave unexpectedly the cyanhydrine 5. The later, after base treatment afforded quantitatively the ketone 6.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88284-3
• 作为产物：
  描述：

  alpha-(2-吡啶基)-2,8-双(三氟甲基)-4-喹啉乙腈 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.67h， 以91%的产率得到α-Hydroxy-α-(2-pyridyl)-2,8-bis(trifluoromethyl)-4-quinolylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  A straightforward mid high yielding synthesis of mefloquine -II.

  摘要：

  A new practical and high yielding synthesis of mefloquine (1) is described. Heteroarylation of 2-pyridylacetonitrile (2) gave the key intermediate 2-pyridyl-4-quinolylacetonitrile 4, which, on reaction with m-chloroperbenzoic acid, gave unexpectedly the cyanhydrine 5. The later, after base treatment afforded quantitatively the ketone 6.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88284-3