| 104047-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• CAS: 104047-02-1；107182-24-1；124096-17-9
• 化学式: C₁₈H₁₈O
• 分子量: 250.34
• InChiKey: YSAAQGCWMQMGTI-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉桂醛 、 烯丙苯 在 chromium(III) bromide hexahydrate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Cr催化的烯丙型C(sp3)–H与醛的加成通过光诱导配体到金属的电荷转移实现

  摘要：

  光诱导配体到金属电荷转移（LMCT）已成为以可持续方式合成有机分子的有效策略。然而，现有的大多数关于通过光诱导LMCT选择性C(sp 3 )–H键功能化的报道都集中在使用后过渡金属或稀土金属进行自由基加成或交叉偶联。相比之下，利用 3d 早期过渡金属进行光诱导 LMCT 提出了重大挑战。在此，我们描述了一种前所未有的烯丙型 C(sp 3 )–H 加成醛的方法，通过可见光诱导的 LMCT 采用铬 (Cr) 配合物作为催化剂。通过自由基捕获、动力学同位素效应 (KIE) 分析和瞬态吸收光谱等各种机理研究来研究反应途径，获得了宝贵的见解。所提出的机制表明溴自由基通过 Cr-Br 键的均裂发挥中介作用。值得注意的是，该协议扩展了我们对地球丰富的铬配合物的光化学性质的理解。

  DOI：

  10.1007/s11426-023-1911-x

文献信息

• Highly diastereoselective reactions of (E)-cinnamyl chloride with aldehydes mediated by tin and aluminium
  作者：James M. Coxon、Stephen J. van Eyk、Peter J. Steel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95103-7

  日期：1985.1

  The reactions of (E)-cinnamyl chloride with aldehydes in H2O: THF: HBr in the presence of tin and aluminium powders proceed with very high stereoselectivity.

  在锡和铝粉的存在下，（E）-肉桂酰氯与醛在H 2 O：THF：HBr中的反应以很高的立体选择性进行。
• Reductive generation of active zero-valent in SnCl2Al system and its use for highly diastereoselective reaction of cinnamyl chloride and aldehydes.
  作者：Kenji Uneyama、Hiromi Nanbu、Sigeru Torii

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84538-4

  日期：——

  Highly diastereoselective reaction of cinnamyl chloride with aldehydes was achieved by the use of active zero-valent tin generated in SnCl2Al system.

  的肉桂基氯与醛高度非对映反应通过在产生的SnCl使用有源零价锡的实现2 Al系统。