N-[2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-5-(trifluoromethyl)phenyl]-2-[3-(trifluoromethyl)-phenyl]propanamide | 1309358-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-[2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-5-(trifluoromethyl)phenyl]-2-[3-(trifluoromethyl)-phenyl]propanamide
• 英文别名: N-[2-(1,2,4-triazol-1-yl)-5-(trifluoromethyl)phenyl]-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]propanamide
• CAS: 1309358-71-1
• 化学式: C₁₉H₁₄F₆N₄O
• 分子量: 428.337
• InChiKey: NXXMPYQEZDOACT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间三氟甲基苯乙酸 在 草酰氯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 乙基苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-[2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-5-(trifluoromethyl)phenyl]-2-[3-(trifluoromethyl)-phenyl]propanamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMINO ARYL ACETAMIDES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF MALARIA
  [FR] AMINOARYLACÉTAMIDES ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DU PALUDISME

  摘要：

  化合物的氨基苯乙酰胺的化合物的分子式（I）及其药学上可接受的盐：其中R1、R2、R3和Ra如描述中所定义，这些化合物在化疗某些寄生原虫感染，如疟疾中的用途，包括这些化合物的制药组合物和制备这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2011061277A1

文献信息

• Cyclopropyl Carboxamides: A New Oral Antimalarial Series Derived from the Tres Cantos Anti-Malarial Set (TCAMS)
  作者：Lourdes Rueda、Isabel Castellote、Julia Castro-Pichel、Maria J. Chaparro、Juan Carlos de la Rosa、Adolfo Garcia-Perez、Mariola Gordo、Maria Belen Jimenez-Diaz、Albane Kessler、Simon J.F. Macdonald、Maria Santos Martinez、Laura M. Sanz、Francisco Javier Gamo、Esther Fernandez

  DOI：10.1021/ml2001517

  日期：2011.11.10

  Rapid triaging of three series of related hits selected from the Tres Cantos Anti-Malarial Set (TCAMS) are described. A triazolopyrimidine series was deprioritized due to delayed inhibition of parasite growth. A lactic acid series has derivatives with IC50 < 500 nM in a standard Plasmodium falciparum in vitro whole cell assay (Pf assay) but shows half-lives of < 30 min in both human and murine microsomes. Compound 19, from a series of cyclopropyl carboxamides, is a highly potent in vitro inhibitor of P. falciparum (IC50 = 3 nM) and has an oral bioavailability of 55% in CD-1 mice and an ED90 of 20 mg/kg after oral dosing in a nonmyelo-depleted P.falciparum murine model.