(2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-[(E)-4-methoxystyrylthio]tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate | 1467023-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-[(E)-4-methoxystyrylthio]tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(((E)-4-methoxystyryl)thio)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
• CAS: 1467023-72-8
• 化学式: C₂₃H₂₈O₁₀S
• 分子量: 496.535
• InChiKey: IEYYIEWSGPMECC-WKYPODOWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  123.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-硫代-b-D-葡萄糖四乙酸酯 、 1-((E)-2-溴乙烯基)-4-甲氧基苯 在 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 lithium bromide 、 nickel dibromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到(2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-[(E)-4-methoxystyrylthio]tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  1-硫代糖与芳基，烯基和炔基溴化物的电化学镍催化Migita交叉偶联。

  摘要：

  在这里，我们报告了一种简单的合成硫糖苷的方法，其中电化学交叉偶联用于在无碱条件下由受保护和未受保护的硫糖与功能化的芳基溴化物形成SC糖苷键。我们在此报告的反应歧管证明了在温和条件下电化学作用可获取高度复杂的糖苷的能力。

  DOI：

  10.1039/d0cc01126f

文献信息

• Stereoselective Palladium-Catalyzed Alkenylation and Alkynylation of Thioglycosides
  作者：Etienne Brachet、Jean-Daniel Brion、Mouad Alami、Samir Messaoudi

  DOI：10.1002/adsc.201300419

  日期：2013.9.16

  An efficient and unprecedented palladium‐catalyzed S‐glycosylation reaction of a range of alkenyl and alkynyl halides by using thiosugars as nucleophile partners has been established. With palladium diacetate in combination with Xantphos as the catalytic system, a variety of β‐alkenylthioglycosides as well as β‐alkynylthioglycosides can be prepared in good to excellent yields. The efficiency of this

  通过使用硫糖作为亲核试剂的伙伴，已经建立了有效且前所未有的钯催化的一系列链烯基和炔基卤化物的S-糖基化反应。将二乙酸钯与Xantphos结合用作催化体系，可以制备各种β-烯基硫代糖苷以及β-炔基硫代糖苷，而且收率很高。叶片封闭的β-葡萄糖苷酶抑制剂的正式合成充分证明了该通用方案的有效性。
• Ni/Photoredox-Dual-Catalyzed Functionalization of 1-Thiosugars
  作者：Mingxiang Zhu、Guillaume Dagousset、Mouad Alami、Emmanuel Magnier、Samir Messaoudi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01730

  日期：2019.7.5

  A general protocol for functionalization of glycosyl thiols has been reported. This protocol is based on a single-electron Ni/photoredox dual-catalyzed cross coupling between 1-thiosugars and a broad range of aryl bromides and iodides as well as alkenyl and alkynyl halides. This base-free method gives access to a series of functionalized thioglycosides in moderate to excellent yields with a perfect control of the anomeric configuration. Moreover, it has been shown that this methodology may be transposed successfully to the continuous-flow photoredox chemistry.