methyl (1RS,3RS)-3-allyl-6,6-dimethyl-2-cyclohexanonecarboxylate | 636573-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (1RS,3RS)-3-allyl-6,6-dimethyl-2-cyclohexanonecarboxylate
• 英文别名: Methyl 2,2-dimethyl-6-oxo-5-prop-2-enylcyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 636573-52-9
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: GHUAXZKVDNOMHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1RS,3RS)-3-allyl-6,6-dimethyl-2-cyclohexanonecarboxylate 在 正丁基锂 、 甲酸 、 dicobalt octacarbonyl 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 methyl (1RS,3RS,E)-1-(2-triethylsilyl-3-oxo-1-propynyl)-3-allyl-6,6-dimethyl-2-cyclohexanonecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  A New Synthetic Approach to the Polycyclic Polyprenylated Acylphloroglucinols

  摘要：

  The three-carbon alpha,alpha'-annulation of a sterically hindered cyclic beta-keto ester can be achieved by alkynylation with 3,3-diethoxypropyne, syn reduction of the alkyne with Co-2(CO)(8) and Et3SiH, and an intramolecular aldol reaction. The method is potentially useful for the synthesis of nemorosone, hyperforin, and other polycyclic polyprenylated acylphloroglucinols.

  DOI：

  10.1021/ol0357907
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-allyl-7-methyl-3-oxo-6-octenoate 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到methyl (1RS,3RS)-3-allyl-6,6-dimethyl-2-cyclohexanonecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  A New Synthetic Approach to the Polycyclic Polyprenylated Acylphloroglucinols

  摘要：

  The three-carbon alpha,alpha'-annulation of a sterically hindered cyclic beta-keto ester can be achieved by alkynylation with 3,3-diethoxypropyne, syn reduction of the alkyne with Co-2(CO)(8) and Et3SiH, and an intramolecular aldol reaction. The method is potentially useful for the synthesis of nemorosone, hyperforin, and other polycyclic polyprenylated acylphloroglucinols.

  DOI：

  10.1021/ol0357907