(Z)-6-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-6-(7,7-diethoxy-3-heptene-1,5-diynyl)cyclohexanone | 138915-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-6-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-6-(7,7-diethoxy-3-heptene-1,5-diynyl)cyclohexanone
• 英文别名: 2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(Z)-7,7-diethoxyhept-3-en-1,5-diynyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 138915-73-8
• 化学式: C₂₃H₃₆O₄Si
• 分子量: 404.622
• InChiKey: ZNDFZPGHKQSMKS-KHPPLWFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-6-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-6-(7,7-diethoxy-3-heptene-1,5-diynyl)cyclohexanone 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以80%的产率得到(Z)-7-[1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-oxo-cyclohexyl]-hept-4-ene-2,6-diynal
  参考文献：
  名称：

  Studies on the synthesis of the antitumor agents esperamicin A1/calicheamicin .gamma.1. Stereospecific synthesis of the 12.beta.-hydroxybicyclo[7.3.1]diynene core structure via a dicobalt hexacarbonyl-acetylene-mediated synclinal aldol reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00293a009
• 作为产物：
  描述：

  丙醛二乙基乙缩醛 在 四(三苯基膦)钯 lithium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 正丁胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (Z)-6-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-6-(7,7-diethoxy-3-heptene-1,5-diynyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Studies on the synthesis of the antitumor agents esperamicin A1/calicheamicin .gamma.1. Stereospecific synthesis of the 12.beta.-hydroxybicyclo[7.3.1]diynene core structure via a dicobalt hexacarbonyl-acetylene-mediated synclinal aldol reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00293a009

文献信息

• Cytotoxic bicyclo[7.3.1]tridec-4-ene-2,6-diyne compounds and process for
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US05198560A1

  公开（公告）日：1993-03-30

  The present invention relates to a novel and efficient process for the preparation of 8-hydroxybicyclo[7.3.1]tridec-4-ene-2,6-diyne ring system which is part of the aglycone of esperemicin and to novel cytotoxic antitumor agents having said bicyclic ring system. The present invention also provides a method for treating mammalian malignant tumors by administering to an animal in need of such treatment an antitumor effective amount of a compound of the present invention.

  本发明涉及一种新颖高效的方法，用于制备8-羟基双环[7.3.1]十三烯-4-炔-2,6-二炔环系统，该环系统是埃斯佩雷霉素的无糖基部分，并且涉及具有该双环环系统的新型细胞毒抗肿瘤药物。本发明还提供了一种治疗哺乳动物恶性肿瘤的方法，即通过向需要此类治疗的动物投与本发明化合物的抗肿瘤有效量。
• MAGNUS, PHILIP;ANNOURA, HIROKAZO;HARLING, JOHN, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 1709-1711
  作者：MAGNUS, PHILIP、ANNOURA, HIROKAZO、HARLING, JOHN

  DOI：——

  日期：——
• Studies on the synthesis of the antitumor agents esperamicin A1/calicheamicin .gamma.1. Stereospecific synthesis of the 12.beta.-hydroxybicyclo[7.3.1]diynene core structure via a dicobalt hexacarbonyl-acetylene-mediated synclinal aldol reaction
  作者：Philip Magnus、Hirokazo Annoura、John Harling

  DOI：10.1021/jo00293a009

  日期：1990.3