Benzoyl-2-aziridin | 6713-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzoyl-2-aziridin
• 英文别名: 2-Aziridinylphenylmethanone；aziridin-2-yl(phenyl)methanone
• CAS: 6713-46-8
• 化学式: C₉H₉NO
• 分子量: 147.177
• InChiKey: KFJCQBLZPLAPCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  39
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoyl-2-aziridin 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BARTNIK, R.;LAURENT, A.;LESNIAK, S., J. CHEM. RES. MICROFICHE, 1982, N 10, 287

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-azido-1-phenylprop-2-en-1-ol 在 potassium phosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以80%的产率得到Benzoyl-2-aziridin
  参考文献：
  名称：

  银（I）催化乙炔甲醇的加氢叠氮化：2-叠氮基烯丙基醇的合成

  摘要：

  炔烃的加氢叠氮是合成上有用的乙烯基叠氮化物的最直接途径。然而，炔烃的一般加氢叠氮仍然难以实现。本文描述了乙炔甲醇向叠氮化乙烯基的化学和区域选择性转化。该反应可高效且以良好至极佳的收率生产出各种各样的2-叠氮基烯丙醇。这些化合物构成了一类新的致密功能化的合成中间体。通过进一步转化为氨氮氮丙啶已证明了它们的合成潜力。反应的机理方面将吸引从事炔烃化学和银催化作用的化学家的注意。

  DOI：

  10.1002/anie.201310264

文献信息

• Highly Stereoselective Samarium(II) Iodide-Mediated Aldol Reactions of Acylaziridines with Aldehydes
  作者：Yasuyuki Ogawa、Kiichi Kuroda、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.78.1309

  日期：2005.7

  The samarium(II) iodide-mediated stereoselective aldol reactions of acylaziridines with aldehydes are described. β-Amino-β'-hydroxy ketones were synthesized in high yields by the aldol reaction of aldehydes with samarium enolates generated by aziridine-fragmentation of aziridinyl ketones with two moles of samarium(II) iodide. By the choice of an appropriate nitrogen protecting group, depending on the

  描述了碘化钐 (II) 介导的酰基氮丙啶与醛的立体选择性羟醛反应。β-氨基-β'-羟基酮是通过醛与钐烯醇的羟醛反应以高产率合成的，钐烯醇化物是通过用两摩尔碘化钐（II）对氮丙啶基酮进行氮丙啶裂解而产生的。通过选择合适的氮保护基团，根据氮丙啶酮的 C-3 位取代基，在四种可能的非对映异构体中非对映选择性地获得抗、抗-β-氨基-无-β'-羟基酮。此外，当使用手性氮丙啶酮时，通过这种羟醛反应成功地获得了对映体纯的抗、抗-β-氨基-β'-羟基酮。此外，δ-氨基-β'-羟基-β，通过使用两摩尔碘化钐 (II) 的 γ,δ-氮丙啶基-α,β-不饱和酯的氮丙啶断裂和烯烃迁移产生的醛与烯醇钐的羟醛反应，也可以高产率合成 γ-不饱和酯. 该醛醇反应以完全的α-区域选择性进行并选择性地形成（E）-烯烃。通过在γ,δ-氮丙啶基-α,β-不饱和羰基体系中引入手性恶唑烷-2-one助剂，该反应成功地扩展到不对称反应
• Bartnik, Romuald; Laurent, Andre; Lesniak, Stanislaw, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1982, # 10, p. 2701 - 2717
  作者：Bartnik, Romuald、Laurent, Andre、Lesniak, Stanislaw

  DOI：——

  日期：——
• Reduction stereospecifique de complexes aziridinyl-cetones-bromure de zinc
  作者：R Bartnix、S Lesniak、A Laurent

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92349-4

  日期：1981.1
• BARTNIK R.; LAURENT A.; LESNIAK S., C. R. ACAD. SCI., 1979, C 288, NO 20, 505-507
  作者：BARTNIK R.、 LAURENT A.、 LESNIAK S.

  DOI：——

  日期：——
• RESPONSIVE MICROGEL AND METHODS RELATED THERETO
  申请人：SUPRATEK PHARMA, INC.

  公开号：EP1478403A1

  公开（公告）日：2004-11-24