2-azido-1-phenylprop-2-en-1-ol | 1584143-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-azido-1-phenylprop-2-en-1-ol
• 英文别名: 2-Azido-1-phenylprop-2-en-1-ol
• CAS: 1584143-89-4
• 化学式: C₉H₉N₃O
• 分子量: 175.19
• InChiKey: BJYCDRQSRBPOBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-1-phenylprop-2-en-1-ol 在 potassium phosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以80%的产率得到Benzoyl-2-aziridin
  参考文献：
  名称：

  银（I）催化乙炔甲醇的加氢叠氮化：2-叠氮基烯丙基醇的合成

  摘要：

  炔烃的加氢叠氮是合成上有用的乙烯基叠氮化物的最直接途径。然而，炔烃的一般加氢叠氮仍然难以实现。本文描述了乙炔甲醇向叠氮化乙烯基的化学和区域选择性转化。该反应可高效且以良好至极佳的收率生产出各种各样的2-叠氮基烯丙醇。这些化合物构成了一类新的致密功能化的合成中间体。通过进一步转化为氨氮氮丙啶已证明了它们的合成潜力。反应的机理方面将吸引从事炔烃化学和银催化作用的化学家的注意。

  DOI：

  10.1002/anie.201310264
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-苯基-2-丙炔-1-醇 在 叠氮基三甲基硅烷 、 水 、 silver carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-azido-1-phenylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  双金属催化级联反应通过原位生成的2-叠氮基丙烯有效合成N-异丙烯基1,2,3-三唑

  摘要：

  据报道，双金属催化的级联反应可高产率地合成N-异丙烯基1,2,3-三唑。该反应涉及通过点击反应的C（sp 3）-OAr键裂解原位生成2-叠氮基丙烯，并具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和容易获得的底物。

  DOI：

  10.1002/asia.201900402

文献信息

• AgN₃-Catalyzed Hydroazidation of Terminal Alkynes and Mechanistic Studies
  作者：Shanshan Cao、Qinghe Ji、Huaizhi Li、Maolin Pang、Haiyan Yuan、Jingping Zhang、Xihe Bi

  DOI：10.1021/jacs.0c00836

  日期：2020.4.15

  hydroazidation of alkynes is the most straightforward way to access vinyl azides - versatile building blocks in organic synthesis. We previously realized such a fundamental reaction of terminal alkynes using Ag2CO3 as a catalyst. However, the high catalyst loading seriously limits its practicality, and moreover the exact reaction mechanism remains unclear. Here, on the basis of X-ray diffraction studies on the

  炔烃的加氢叠氮化是获得乙烯基叠氮化物的最直接方式——有机合成中的通用构件。我们以前使用 Ag2CO3 作为催化剂实现了末端炔烃的这种基本反应。然而，高催化剂负载严重限制了其实用性，而且确切的反应机理尚不清楚。在这里，基于对银盐转化的 X 射线衍射研究，我们报告了 AgN3 作为该反应中真正的催化物种的鉴定，因此开发了 催化的末端炔烃的氢叠氮化反应。 被证明是一种非常稳定的催化剂，因为 的负载量可以低至 5 mol%，即使在 50 mmol 的反应规模下，如此小比例的 仍然是高效的。更多，
• 大量制备α-乙烯基叠氮类化合物的合成方法
  申请人：东北师范大学

  公开号：CN108178736B

  公开（公告）日：2020-09-15

  大量制备α‑乙烯基叠氮类化合物的合成方法，本发明属于有机合成化学技术领域，α‑乙烯基叠氮类化合物具有独特的反应活性，其合成和应用备受关注，在有机合成领域具有很好的应用前景。本发明通过利用一种简单，易得的原料乙炔类化合物和叠氮基三甲基硅烷一步高效，大量合成立体专一的α‑乙烯基叠氮类化合物。本发明具有原料简便易得，范围广，催化剂用量少，可大量合成，操作方法简单，反应高效，产物具有专一立体结构的特点，适用于大量合成各种α‑乙烯基叠氮类化合物。
• Fluorocyclization of Allyl Alcohols and Amines to Access 3-Functionalized Oxetanes and Azetidines
  作者：Xinyu Zhang、Qi Zhang、Linxuan Li、Shanshan Cao、Zhaohong Liu、Giuseppe Zanoni、Yongquan Ning、Yong Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01062

  日期：2021.5.7