Z-L-phenylalanine DCHA salt | 87072-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-L-phenylalanine DCHA salt
• 英文别名: Z-L-Phe*DCHA；Z-L-Phe DCHA salt；N-Benzyloxycarbonyl-L-Phenylalanin-Dicyclohexylaminsalz
• CAS: 87072-42-2
• 化学式: C₁₂H₂₃N*C₁₇H₁₇NO₄
• 分子量: 480.648
• InChiKey: SNWQSXNIXKSMEM-RSAXXLAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.85
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  87.66
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-L-phenylalanine DCHA salt 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 Z-Phe-Pro-Pro-Phe-Ile-Val-OBzl
  参考文献：
  名称：

  Studies of Bitter Peptides from Casein Hydrolyzate. V. Bitterness of the Synthetic N-Terminal Analogs of des-Gly²–BPIa (Arg–Pro–Pro–Phe–Ile–Val)

  摘要：

  为了研究N-末端的碱性氨基酸残基如何导致BPIa（Arg-Gly-Pro-Pro-Phe-Ile-Val）表现出苦味，我们合成了几种des-Gly2-BPIa（Arg-Pro-Pro-Phe-Ile-Val）的N-末端类似物。研究发现，BPIa 的碱性氨基酸残基对其苦味起着重要作用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.301
• 作为产物：
  描述：

  苯甲氧羰酰琥珀酰亚胺 、 L-苯丙氨酸 、 二环己胺 在 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 异丙醇 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到Z-L-phenylalanine DCHA salt
  参考文献：
  名称：

  축비대칭을 갖는 N-(2-아실아릴)-2-[5,7-디하이드로-6H-디벤조[c,e]아제핀-6-일]아세트아미드 화합물과 아미노산으로 이루어지는 키랄 금속 착물을 사용하는 광학 활성 α-아미노산의 합성 방법

  摘要：

  本发明的目的是提供一种工业化可行的制备方法，该方法具有高收率和高选择性地制造光学活性α-氨基酸，提供一种简便的制备光学活性α，α-2取代的α-氨基酸的方法，同时提供对制备光学活性α-氨基酸和α，α-2取代的α-氨基酸的中间体有用的任务。 在金属络合物的α-氨基酸部分结构的α碳上，通过烷基化反应，醇反应，迈克尔反应或曼尼希反应引入取代基，然后通过酸将金属络合物分解，从而使光学上纯净的α-氨基酸恩安替欧对映体或其盐结晶化，特点是提供一种制备光学活性α-氨基酸或其盐的方法。

  公开号：

  KR20150133268A

文献信息

• METHOD FOR SYNTHESIZING OPTICALLY ACTIVE a-AMINO ACID USING CHIRAL METAL COMPLEX COMPRISING AXIALLY CHIRAL N-(2-ACYLARYL)-2-[5,7-DIHYDRO-6H-DIBENZO[c,e]AZEPIN-6-YL] ACETAMIDE COMPOUND AND AMINO ACID
  申请人：HAMARI CHEMICALS, LTD.

  公开号：US20160102045A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  Objects of the present invention are to provide an industrially applicable method for producing an optically active α-amino acid in high yield and in a highly enantioselective manner, to provide a simple production method of an optically active α,α-disubstituted α-amino acid, and to provide an intermediate useful for the above production methods of an optically active α-amino acid and an optically active α,α-disubstituted α-amino acid. The present invention provides a production method of an optically active α-amino acid or a salt thereof, the production method comprising introducing a substituent into the α carbon in the α-amino acid moiety of a metal complex represented by the following Formula (1): by an alkylation reaction, an aldol reaction, the Michael reaction, or the Mannich reaction, and releasing an optically pure α-amino acid enantiomer or a salt thereof by acid decomposition of the metal complex.

  本发明的目的是提供一种在高产率和高对映选择性的方式下生产光学活性α-氨基酸的工业上适用的方法，提供一种简单的生产方法，用于光学活性α，α-二取代的α-氨基酸，并提供一种用于上述光学活性α-氨基酸和光学活性α，α-二取代的α-氨基酸生产方法的中间体。本发明提供了一种光学活性α-氨基酸或其盐的生产方法，该生产方法包括通过烷基化反应、醛醇反应、迈克尔反应或曼尼希反应将取代基引入以下式（1）所表示的金属配合物的α-氨基酸基团的α碳中，并通过酸分解金属配合物释放光学纯α-氨基酸对映体或其盐。
• Kinetics of the alkaline hydrolysis of several n-benzyloxycarbonyldipeptide methyl and ethyl esters
  作者：D.A. Hoogwater、M. Peereboom

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87839-x

  日期：1990.1

  The reaction rates of the alkaline hydrolysis of synthesized -protected dipeptide methyl and ethyl esters were studied systematically. From the kinetic data the energies of activation, the pre-exponential factors and the reference values at 40°C were calculated. The rate of hydrolysis shows to be strongly dependent on the C-terminal amino acid in the sequence Gly ⪢ Ala/Met/Phe ⪢ Leu ⪢ Val/Pro. Surprisingly

  系统地研究了合成保护的二肽甲酯和乙酯的碱水解反应速率。从动力学数据计算出活化能，指数前因子和40°C时的参考值。水解速率显示出强烈依赖于序列Gly⪢Ala / Met / Phe⪢Leu⪢Val / Pro的C末端氨基酸。令人惊讶地，N-末端氨基酸也发挥作用，但是顺序不同。N端苯丙氨酸尤其显示出相对加速作用。值得注意的是，与相应的甲酯/甲醇/水相比，乙醇/水中的含甘氨酸的二肽乙酯的酯水解明显更快。
• A simple method for synthesis of amides and peptides through acyl chlorides
  作者：Fuyuhiko Matsuda、Shin Itoh、Noritaka Hattori、Mitsutoshi Yanagiya、Takeshi Matsumoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91381-x

  日期：1985.1

  By improvement of the classical SOCl2-pyridine method for the preparation of acid chlorides, amides and optically pure peptides were synthesized rapidly in a simple manner from DCHA dicyclohexylammonium) salts of carboxylic acids. This modified SOCl2-pyridine method was applied to a rapid synthesis of TRH.

  通过改进用于制备酰氯的经典SOCl 2-吡啶方法，以简单的方式由羧酸的DCHA二环己基铵盐快速合成了酰胺和光学纯的肽。将该改进的SOCl 2-吡啶方法应用于TRH的快速合成。
• AXIAL-ASYMMETRIC N-(2-ACYLARYL)-2-[5, 7-DIHYDRO-6H-DIBENZO [C, E] AZEPINE-6-YL] ACETAMIDE COMPOUND AND CHIRALITY CONVERSION METHOD FOR A-AMINO ACID USING SAME
  申请人：Hamari Chemicals, Ltd.

  公开号：EP2942347B1

  公开（公告）日：2020-01-22