3-ethoxy-1-phenyl-5-(phenylthio)pent-4-yn-1-one | 163189-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-ethoxy-1-phenyl-5-(phenylthio)pent-4-yn-1-one
• 英文别名: 4-Pentyn-1-one, 3-ethoxy-1-phenyl-5-(phenylthio)-；3-ethoxy-1-phenyl-5-phenylsulfanylpent-4-yn-1-one
• CAS: 163189-60-4
• 化学式: C₁₉H₁₈O₂S
• 分子量: 310.417
• InChiKey: CYOMCXDKSUCQAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxy-1-phenyl-5-(phenylthio)pent-4-yn-1-one 在 锂硼氢 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3R,5S)-3-Ethoxy-5-phenyl-2-[1-phenylsulfanyl-meth-(Z)-ylidene]-tetrahydro-furan
  参考文献：
  名称：

  5-烷基-3-乙氧基-2-（（苯硫属基）亚甲基）四氢呋喃的立体定向合成。

  摘要：

  用LiBH（4）在Et（2）O中非对映选择性地还原2-乙氧基-4-（苯基硫氰酸根）but-3-炔基酮1-10，以得到5-（苯基硫氰酸根）pent-4-yn-1-醇11- 20 在叔丁醇中用叔丁醇钾处理苯硫属元素取代的炔醇11-20，立体选择性地提供了有用的（Z）-2-（（苯基硫属元素基）亚甲基）四氢呋喃。

  DOI：

  10.1021/jo961071c
• 作为产物：
  描述：

  苯次磺酰氯 在 三氟化硼乙醚 、 乙基溴化镁 作用下， 生成 3-ethoxy-1-phenyl-5-(phenylthio)pent-4-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  A reaction of γ-chalcogen-substituted prop-2-ynyl cations with mild nucleophiles

  摘要：

  二乙缩醛 1 和 2 与 BF3·Et2O 反应生成 γ-硫属元素取代的丙-2-炔基阳离子，并与各种温和的亲核试剂反应，无需异构化为丙二烯基阳离子，得到丙-2-炔基化产物 3a- e 和 5a‐c 的收率良好。

  DOI：

  10.1039/c39950000149

文献信息

• Stereospecific Syntheses of 5-Alkyl-3-ethoxy-2-((phenylchalcogeno)methylene)tetrahydrofurans
  作者：Mitsuhiro Yoshimatsu、Motoyo Naito、Hiroshi Shimizu、Osamu Muraoka、Genzoh Tanabe、Tadashi Kataoka

  DOI：10.1021/jo961071c

  日期：1996.11.15

  2-Ethoxy-4-(phenylchalcogeno)but-3-ynyl ketones 1-10 were reduced with LiBH(4) in Et(2)O diastereoselectively to give 5-(phenylchalcogeno)pent-4-yn-1-ols 11-20. Treatment of the phenylchalcogen-substituted alkynyl alcohols 11-20 with t-BuOK in t-BuOH provided useful (Z)-2-((phenylchalcogeno)methylene)tetrahydrofurans 21-31 stereoselectively.

  用LiBH（4）在Et（2）O中非对映选择性地还原2-乙氧基-4-（苯基硫氰酸根）but-3-炔基酮1-10，以得到5-（苯基硫氰酸根）pent-4-yn-1-醇11- 20 在叔丁醇中用叔丁醇钾处理苯硫属元素取代的炔醇11-20，立体选择性地提供了有用的（Z）-2-（（苯基硫属元素基）亚甲基）四氢呋喃。
• A reaction of γ-chalcogen-substituted prop-2-ynyl cations with mild nucleophiles
  作者：Mitsuhiro Yoshimatsu、Hiroshi Shimizu、Tadashi Kataoka

  DOI：10.1039/c39950000149

  日期：——

  γ-Chalcogen-substituted prop-2-ynyl cations are generated by the reactions of diethyl acetals 1 and 2 with BF3–Et2O and react with various mild nucleophiles without isomerisation to allenyl cations to afford the prop-2-ynylated products 3a–e and 5a–c in good yields.

  二乙缩醛 1 和 2 与 BF3·Et2O 反应生成 γ-硫属元素取代的丙-2-炔基阳离子，并与各种温和的亲核试剂反应，无需异构化为丙二烯基阳离子，得到丙-2-炔基化产物 3a- e 和 5a‐c 的收率良好。