3-hydroxy-N-methoxy-N,5-dimethylhexanamide | 847054-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-N-methoxy-N,5-dimethylhexanamide
• CAS: 847054-57-3
• 化学式: C₉H₁₉NO₃
• 分子量: 189.255
• InChiKey: YKWRXTAKYKHNLP-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.7±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.016±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丁基锂 、 3-hydroxy-N-methoxy-N,5-dimethylhexanamide 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以74%的产率得到(S)-7-hydroxy-9-methyldecan-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过缩合/不对称氢化/酰化序列通过 β-Keto Weinreb 酰胺合成对映体纯 β-羟基酮

  摘要：

  获得对映体纯 β-羟基酮的既定途径是通过 β-酮酯的不对称氢化、酯/酰胺交换以及将所得 β-羟基酰胺用于有机金属化合物的酰化。我们通过证明在 [Me2NH2]+{[RuCl(S)-BINAP]2(µ-Cl)3}– (0.5 mol- %) 在室温/5 巴下。这些 Weinreb 酰胺是通过看似明显但前所未有的锂化 N-甲氧基-N-甲基乙酰胺与羧基氯化物的缩合反应制备的（产率 51-87%）。所得的 β-羟基 Weinreb 酰胺用于有机锂和格氏试剂的酰化。因此，他们得到了对映异构纯的 β-羟基酮（28 个例子）。这些化合物的选择产生了抗 1，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601202
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-3-羰基己酸乙酯 在 RuCl₂[(S)-BINAP] 盐酸 、 氢气 、 三甲基铝 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 60.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 生成 3-hydroxy-N-methoxy-N,5-dimethylhexanamide
  参考文献：
  名称：

  Mo催化的不对称闭环复分解反应（ARCM）的环状烯丙基硼酸酯的对映选择性合成。净催化对映选择性交叉复分解的一锅方案

  摘要：

  Mo催化的不对称闭环复分解反应（ARCM）用于合成高光学纯度（89％ee至> 98％ee）的环状烯丙基硼酸酯。一锅法涉及烯丙基硼酸酯的形成，Mo催化的ARCM和光学富集的环状烯丙基硼酸酯的功能化，构成了净不对称交叉复分解（ACM）。ARCM产品的结构改性包括与醛的反应，以提供具有出色非对映选择性的带有季碳中心的光学富集化合物。这些研究强调了手性基于钼的络合物作为一类手性复分解催化剂的重要性，这些催化剂经常在反应性和选择性方面相互补充。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.017