(3aS,5R,6R,7S,7aR)-2,2-dimethyl-6,7-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)-5,6,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-3a-carboxylic acid | 136305-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,5R,6R,7S,7aR)-2,2-dimethyl-6,7-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)-5,6,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-3a-carboxylic acid
• CAS: 136305-65-2
• 化学式: C₃₁H₃₄O₈
• 分子量: 534.606
• InChiKey: XAXQOAUULYJDGE-ZISCQUHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  92.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,5R,6R,7S,7aR)-2,2-dimethyl-6,7-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)-5,6,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-3a-carboxylic acid 在 2-甲基十一烷-2-硫醇 、 Barton O-acyl thiohydroxamate salt 、 三乙胺 作用下， 生成 3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Crich, David; Lim, Linda B. L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 9, p. 2209 - 2214

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4R,5S,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylate 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 (3aS,5R,6R,7S,7aR)-2,2-dimethyl-6,7-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)-5,6,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-3a-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective radical reactions : β-face selective quenching of the 1,2-O-isopropylidene-3,4,6-tri-O-benzyl-d-glucopyranos-1-yl radical

  摘要：

  Pyrolysis of 3,4,6-tri-O-benzyl-1-carbomethoxy-1,2-dideoxy-1-phenylsulfonyl-D-glucopyranose provides the corresponding 1-carbomethoxyglucal which reacts with osmium tetroxide to form a gluco-diol. This diol is converted to an acetonide which is saponified and subjected to the Barton reductive decarboxylation procedure with exclusive quenching of the intermediate radical from the beta-face representing the first example of a reaction in which a glucopyranosyl radical is selectively quenched from this direction. An improved procedure for the preparation of 3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucopyranose is presented.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78786-7