(2S,3R,4S,5R,6R)-4-Allyloxy-2-ethylsulfanyl-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,5-diol | 128716-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5R,6R)-4-Allyloxy-2-ethylsulfanyl-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,5-diol
• CAS: 128716-37-0
• 化学式: C₁₁H₂₀O₅S
• 分子量: 264.343
• InChiKey: MHUPYOXKBBWZJE-APLZJWDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.25
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  79.15
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R,6R)-4-Allyloxy-2-ethylsulfanyl-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,5-diol 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  戈登分枝杆菌含海藻糖的分支寡糖OSE-1的第一个全合成（菌株990）

  摘要：

  报道了戈登分枝杆菌（菌株990）的分支寡糖OSE-1的第一个全合成。分子内糖苷配基传递方法用于构建去对称的1,1'-α，α-连接的海藻糖部分。三糖供体和海藻糖受体的[3 + 2]糖基化作用提供了右侧的五糖。L-鼠李糖基2,3-二醇的区域选择性O3糖基化可以方便地合成左侧四糖。九糖通过[4 + 5]糖基化以高度收敛的方式组装。

  DOI：

  10.1002/chem.201502521
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,6-四-O-乙酰基-3-O-烯丙基-β-D-吡喃葡萄糖 在 sodium methylate 、 氯化锆(IV) 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2S,3R,4S,5R,6R)-4-Allyloxy-2-ethylsulfanyl-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  戈登分枝杆菌含海藻糖的分支寡糖OSE-1的第一个全合成（菌株990）

  摘要：

  报道了戈登分枝杆菌（菌株990）的分支寡糖OSE-1的第一个全合成。分子内糖苷配基传递方法用于构建去对称的1,1'-α，α-连接的海藻糖部分。三糖供体和海藻糖受体的[3 + 2]糖基化作用提供了右侧的五糖。L-鼠李糖基2,3-二醇的区域选择性O3糖基化可以方便地合成左侧四糖。九糖通过[4 + 5]糖基化以高度收敛的方式组装。

  DOI：

  10.1002/chem.201502521

文献信息

• Synthesis of a selectively protected trisaccharide building block of the capsular polysaccharide of streptococcus pneumoniae types 6A and 6B
  作者：Ted M. Slaghek、Michiel J. van Vliet、Augustinus A.M. Maas、Johannis P. Kamerling、Johannes F.G. Vliegenthart

  DOI：10.1016/0008-6215(89)85090-6

  日期：1989.12

  amnopyranoside (22), a building block for the alpha-D-Galp-(1----3)-alpha-D-Glcp-(1----3)-alpha-L-Rhap fragment of the capsular polysaccharides of Streptococcus pneumoniae types 6A and 6B [----2)-alpha-D-Galp-(1----3)-alpha-D-Glcp-(1----3)-alpha-L-Rhap-( 1----X)-D- RibOH-(5-P----]n (6A, X = 3; 6B, X = 4) has been synthesised. Ethyl 3-O-allyl-2,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-beta-D-glucopyranoside was coupled

  4-甲氧基苄基2,4-二-O-苄基-3-O- [2,4,6-三-O-苄基-3-O-（3,4,6-三-O-苄基-α-D -半乳糖吡喃糖基）-α-D-吡喃葡萄糖基]-α-L-鼠李糖吡喃糖苷（22），α-D-Galp-（1 ---- 3）-alpha-D-Glcp-（1- --3）肺炎链球菌6A和6B型荚膜多糖的α-L-Rhap片段[---- 2）-α-D-Galp-（1 ---- 3）-α-D-Glcp -（1 ---- 3）-alpha-L-Rhap-（1 ---- X）-D- RibOH-（5-P ----] n（6A，X = 3; 6B，X = 4）已经合成了乙基3-O-烯丙基-2,4,6-三-O-苄基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷与4-甲氧基苄基2,4-二-O-苄基-以三氟甲磺酸甲酯为促进剂，在乙醚中形成α-L-鼠李糖吡喃糖苷，将所得的α-D-Glcp-（1 ---- 3）-α-L-