rac-dimethyl (2-oxo-3-((4aR,6R,8aR)-4a,5',5'-trimethyl-5-oxooctahydro-1H-spiro[naphthalene-2,2'-[1,3]dioxan]-6-yl)propyl)phosphonate | 82588-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: rac-dimethyl (2-oxo-3-((4aR,6R,8aR)-4a,5',5'-trimethyl-5-oxooctahydro-1H-spiro[naphthalene-2,2'-[1,3]dioxan]-6-yl)propyl)phosphonate
• CAS: 82588-38-3
• 化学式: C₂₁H₃₅O₇P
• 分子量: 430.478
• InChiKey: RSMCNYSYNJIWQN-FTRWYGJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-dimethyl (2-oxo-3-((4aR,6R,8aR)-4a,5',5'-trimethyl-5-oxooctahydro-1H-spiro[naphthalene-2,2'-[1,3]dioxan]-6-yl)propyl)phosphonate 在 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以86%的产率得到rac-(3aR,5aR,9aR)-5',5',9a-trimethyl-3,3a,4,5,5a,8,9,9a-octahydrospiro[cyclopenta[a]naphthalene-7,2'-[1,3]dioxan]-2(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  烯醇阴离子与 3-溴-2-乙氧基丙烯基膦酸二甲酯的烷基化。一种收敛环戊烯酮环化方法

  摘要：

  报道了一种新的 2-环戊烯-1-酮的聚合合成。在六水合氯化铁存在下，用过量的原甲酸三乙酯处理 2-氧代丙基膦酸二甲酯 (21) 得到烯醇醚 22，其在与 N-溴代琥珀酰亚胺烯丙基溴化后产生烯丙基溴 19。酮 24-28 与 19 烷基化，然后对所得产物 29-33 进行温和酸水解，得到二酮膦酸酯 34-38。当后一种物质在二甲氧基乙烷中用氢化钠处理时，相应的 2-环戊烯-1-酮 40-44 以良好的产率形成。

  DOI：

  10.1139/v82-166
• 作为产物：
  描述：

  rac-dimethyl ((E)-2-ethoxy-3-((4aR,6R,8aR)-4a,5',5'-trimethyl-5-oxooctahydro-1H-spiro[naphthalene-2,2'-[1,3]dioxan]-6-yl)prop-1-en-1-yl)phosphonate 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 以96%的产率得到rac-dimethyl (2-oxo-3-((4aR,6R,8aR)-4a,5',5'-trimethyl-5-oxooctahydro-1H-spiro[naphthalene-2,2'-[1,3]dioxan]-6-yl)propyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  烯醇阴离子与 3-溴-2-乙氧基丙烯基膦酸二甲酯的烷基化。一种收敛环戊烯酮环化方法

  摘要：

  报道了一种新的 2-环戊烯-1-酮的聚合合成。在六水合氯化铁存在下，用过量的原甲酸三乙酯处理 2-氧代丙基膦酸二甲酯 (21) 得到烯醇醚 22，其在与 N-溴代琥珀酰亚胺烯丙基溴化后产生烯丙基溴 19。酮 24-28 与 19 烷基化，然后对所得产物 29-33 进行温和酸水解，得到二酮膦酸酯 34-38。当后一种物质在二甲氧基乙烷中用氢化钠处理时，相应的 2-环戊烯-1-酮 40-44 以良好的产率形成。

  DOI：

  10.1139/v82-166