(1R,2S,3R,6R)-2-bromo-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-4-en-3-ol | 140696-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (1R,2S,3R,6R)-2-bromo-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-4-en-3-ol
• 英文别名: Ofcfoowvlubsnu-arqdhwqxsa-
• CAS: 140696-30-6
• 化学式: C₆H₇BrO₂
• 分子量: 191.024
• InChiKey: OFCFOOWVLUBSNU-ARQDHWQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3R,6R)-2-bromo-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-4-en-3-ol 在 敌草腈 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  -Oxa,aza-σ-homobenzenes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78718-1
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1R,2S,3S,4R)-2,3-dibromocyclohex-5-ene-1,4-diol 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.25h， 以90%的产率得到(1R,2S,3R,6R)-2-bromo-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-4-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  新的立体选择路线到manumycin型天然产物的环氧喹诺尔核心。对映体纯（+）-溴酮，（-）-LL-C10037α和（+）-KT 8110的合成。

  摘要：

  描述了一种制备manumycin型化合物的C（7）N核心的实用途径。从对苯醌开始，两种形式的光学纯的化合物都可以通过酶促拆分衍生的二乙酰氧基水合糖醇来制备。可得到二环氧氨基肌醇，其可用于形成对映纯的环氧醌和喹诺酚。给出了该胺与几种酰基衍生物的酰化反应的实例。使用这种方法，可以通过氧化合成具有5R，6S构型的（-）-LL-C10037alpha和醌，例如（+）-KT-8110。另外，描述了到达（+）-溴氧one的短途径。大多数步骤包括简单的环氧化物形成和裂解反应，所有这些都可以以高立体选择性的方式进行。

  DOI：

  10.1021/jo991324c

文献信息

• New Stereoselective Route to the Epoxyquinol Core of Manumycin-Type Natural Products. Synthesis of Enantiopure (+)-Bromoxone, (−)-LL-C10037α, and (+)-KT 8110
  作者：Oliver Block、Georg Klein、Hans-Josef Altenbach、David J. Brauer

  DOI：10.1021/jo991324c

  日期：2000.2.1

  manumycin-type compounds. Starting from p-benzoquinone, optically pure compounds in both forms can be prepared via enzymatic resolution of a derived diacetoxy conduritol. A diepoxy aminoinositol is accessible which can function for formation of enantiopure epoxyquinones and quinols. Examples are given for acylation reactions of this amine with several acyl derivatives. With this approach (-)-LL-C10037alpha and quinones

  描述了一种制备manumycin型化合物的C（7）N核心的实用途径。从对苯醌开始，两种形式的光学纯的化合物都可以通过酶促拆分衍生的二乙酰氧基水合糖醇来制备。可得到二环氧氨基肌醇，其可用于形成对映纯的环氧醌和喹诺酚。给出了该胺与几种酰基衍生物的酰化反应的实例。使用这种方法，可以通过氧化合成具有5R，6S构型的（-）-LL-C10037alpha和醌，例如（+）-KT-8110。另外，描述了到达（+）-溴氧one的短途径。大多数步骤包括简单的环氧化物形成和裂解反应，所有这些都可以以高立体选择性的方式进行。
• Flexible Stereo- and Regioselective Synthesis ofmyo-Inositol Phosphates(Part 2): Via Nonsymmetrical Conduritol B Derivatives
  作者：Michael A. L. Podeschwa、Oliver Plettenburg、Hans-Josef Altenbach

  DOI：10.1002/ejoc.200400918

  日期：2005.7

  myo-inositol phosphates. Optically pure compounds can be prepared, in both forms, from p-benzoquinone by enzymatic resolution of a diacetoxyconduritol key intermediate. Monosubstituted inositol derivatives can be obtained by breaking the C2 symmetry of conduritol B derivatives. A wide variety of myo-inositol phosphates can be synthesized by combining the previously reported symmetrical approach with

  一种实用的路线的制备描述肌醇肌醇磷酸盐。可以通过对乙酰氨基乙酸二硬脂醇关键中间体的酶促拆分，从对苯醌制备两种形式的光学纯化合物。单取代的肌醇衍生物可通过破坏Conduritol B衍生物的C 2对称性而获得。各种各样的肌肌醇磷酸盐可以通过组合与这个新的非对称的方法先前报道的对称方法来合成。（©Wiley-VCH Verlag GmbH＆Co.KGaA，69451 Weinheim，Germany，2005）
• The absolute configurations of anti-benzene and anti-naphthalene 1,2:3,4-dioxides
  作者：Masato Koreeda、Minoru Yoshihara

  DOI：10.1039/c39810000974

  日期：——

  Optically active anti-1,2 : 3,4-dioxides of benzene and naphthalene have been synthesized and their absolute configurations assigned using the exciton chirality c.d. method.

  已经合成了苯和萘的光学活性抗-1,2：3,4-二氧化物，并使用激子手性cd方法确定了它们的绝对构型。
• PRINZBACH H.; MUELLER K.-H.; KAISER C.; HUNKLER D., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 36, 3475-3478
  作者：PRINZBACH H.、 MUELLER K.-H.、 KAISER C.、 HUNKLER D.

  DOI：——

  日期：——
• KOREEDA, MASATO;YOSHIHARA, MINORU, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1981, N 19, 974-976
  作者：KOREEDA, MASATO、YOSHIHARA, MINORU

  DOI：——

  日期：——

表征谱图