1-(1,3-diphenyl-prop-2-ynyl)-azepane | 1227004-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(1,3-diphenyl-prop-2-ynyl)-azepane
• 英文别名: 1-(1,3-diphenylprop-2-yn-1-yl)azepane
• CAS: 1227004-35-4
• 化学式: C₂₁H₂₃N
• 分子量: 289.42
• InChiKey: NAGVWNNCZYCWJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己亚胺 、 苯甲醛 、 苯乙炔 在 phenylethynylcopper(I) polymer 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以72%的产率得到1-(1,3-diphenyl-prop-2-ynyl)-azepane
  参考文献：
  名称：

  炔烃的曼尼希反应：机理见解和亚化学计量的炔烃铜（I）化合物在催化循环中的作用

  摘要：

  在炔烃，仲胺和醛的三组分曼尼希反应中观察到的黄色聚合炔铜（I）化合物显示为预催化剂，可通过与仲胺相互作用而生成催化铜（I）炔配合物（参见方案）。这些络合物与亚胺离子（由醛或它们的等价物，包括CH 2 Cl 2形成）相互作用，导致形成曼尼希碱，收率很高。

  DOI：

  10.1002/chem.201103987

文献信息

• A³-Coupling catalyzed by robust Au nanoparticles covalently bonded to HS-functionalized cellulose nanocrystalline films
  作者：Jian-Lin Huang、Derek G Gray、Chao-Jun Li

  DOI：10.3762/bjoc.9.155

  日期：——

  We decorated HS-functionalized cellulose nanocrystallite (CNC) films with monodisperse Au nanoparticles (AuNPs) to form a novel nanocomposite catalyst AuNPs@HS-CNC. The uniform, fine AuNPs were made by the reduction of HAuCl₄ solution with thiol (HS-) group-functionalized CNC films. The AuNPs@HS-CNC nanocomposites were examined by X-ray photoelectron spectroscopy (XPS), TEM, ATR-IR and solid-state NMR. Characterizations suggested that the size of the AuNPs was about 2–3 nm and they were evenly distributed onto the surface of CNC films. Furthermore, the unique nanocomposite Au@HS-CNC catalyst displayed high catalytic efficiency in promoting three-component coupling of an aldehyde, an alkyne, and an amine (A³-coupling) either in water or without solvent. Most importantly, the catalyst could be used repetitively more than 11 times without significant deactivation. Our strategy also promotes the use of naturally renewable cellulose to prepare reusable nanocomposite catalysts for organic synthesis.

  我们用单分散的金纳米颗粒（AuNPS）装饰了HS功能化纤维素纳米晶体（CNC）薄膜，形成了一种新型纳米复合催化剂AuNPS@HS-CNC。均匀细致的AuNPS是通过硫（HS-）基团功能化的CNC薄膜还原HAuCl4溶液制备的。AuNPS@HS-CNC纳米复合材料通过X射线光电子能谱（XPS）、透射电子显微镜（TEM）、全反射红外光谱（ATR-IR）和固态核磁共振（NMR）进行了检验。表征结果表明，AuNPS的尺寸约为2-3纳米，均匀分布在CNC薄膜表面。此外，这种独特的纳米复合Au@HS-CNC催化剂在水中或无溶剂条件下促进醛、炔烃和胺的三组分偶联反应（A^3-偶联）具有高催化效率。最重要的是，该催化剂可以重复使用超过11次而不会明显失活。我们的策略还推动了利用天然可再生纤维素制备可重复使用的纳米复合催化剂进行有机合成的应用。
• Naked Au nanoparticles monodispersed onto multifunctional cellulose nanocrystal–graphene hybrid sheets: towards efficient and sustainable heterogeneous catalysts
  作者：Yameng Wang、Huinian Zhang、Xiangjun Lin、Shuai Chen、Zhongjie Jiang、Junzhong Wang、Jianlin Huang、Fang Zhang、Hexing Li

  DOI：10.1039/c7nj03798h

  日期：——

  nanocrystal–graphene (CNC–G) hybrid sheets without the use of additional reducing and capping agents. The as-prepared catalysts (Au@CNC–G) were examined using FT-IR spectroscopy, thermogravimetric analysis (TGA), atomic force microscopy, electron microscopy, wide-angle X-ray diffraction, and X-ray photoelectron spectroscopy (XPS). After some optimization, the Au@CNC–G catalyst exhibited robust catalytic

  已经开发了一种简单，干净，有效的合成方法，无需使用其他还原剂和封端剂，即可将约3 nm的单分散“裸”金纳米颗粒（Au NP）沉积到纤维素纳米晶体-石墨烯（CNC-G）杂化片上。使用FT-IR光谱，热重分析（TGA），原子力显微镜，电子显微镜，广角X射线衍射和X射线光电子能谱（XPS）对制得的催化剂（Au @ CNC–G）进行了检查。 。经过优化后，Au @ CNC–G催化剂对炔烃，胺和醛的“一锅法”反应表现出强大的催化活性，出色的稳定性和良好的柔韧性（A 3-耦合）在水中。Au @ CNC–G催化剂的催化活性可能归因于CNC和石墨烯的共存所产生的协同效应。可以原位还原Au 3+离子以生成精细的Au NP，并通过配位将其同时锚定在CNC-G杂化板的表面上，从而使Au NP均匀分散。而且，Au @ CNC-G催化剂可方便地回收再利用多次，从而降低了成本，并最大程度地减少了由有机溶剂和重金属离子引起的环境污染。
• Ag2CO3-catalyzed efficient synthesis of internal or terminal propargylicamines and chalcones via A3-coupling under solvent-free condition
  作者：Ningbo Li、Shitang Xu、Xueyan Wang、Li Xu、Jie Qiao、Zhiwu Liang、Xinhua Xu

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.04.026

  日期：2021.12

  or terminal propargylamines and chalcones via A3-coupling reaction of aldehydes, amines, and alkynes catalyzed by an easily available catalyst Ag2CO3 under solvent-free condition. The reaction proceeded smoothly to deliver various products in good-to-excellent yields with good functional group tolerance. Gram-scale preparation, bioactive molecule synthesis and asymmetric substrates have been demonstrated

  几个简单，快速和实用的协议已被开发来合成内部或末端炔丙胺和查耳酮通过甲3 -耦合醛，胺的反应，和炔由容易获得的催化剂催化的Ag 2 CO 3无溶剂条件下进行。反应进行得很顺利，以良好的收率和良好的官能团耐受性提供了各种产品。已经证明了克级制备，生物活性分子合成和不对称底物。此外，已经提出了合成不同产物的合理机制。
• The First Cobalt-Catalyzed Transformation of Alkynyl C-H Bond: Aldehyde-Alkyne-Amine (A³) Coupling
  作者：Chao-Jun Li、Wen-Wen Chen、Hai-Peng Bi

  DOI：10.1055/s-0029-1219173

  日期：2010.2

  The first highly effective cobalt-catalyzed reaction of terminal alkynes was developed. The reaction of alkynes with aldehyde and amine generated a diverse range of propargyl amines in excellent yields by this method.

  首次开发了高效的钴催化末端炔烃反应。通过这种方法，炔烃与醛和胺的反应生成了多种多样的丙炔胺，产率优异。
• Angled Vortex Fluidic Mediated Multicomponent Photocatalytic and Transition Metal‐Catalyzed Reactions
  作者：Louisa A. Ho、Colin L. Raston、Keith A. Stubbs

  DOI：10.1002/chem.201801109

  日期：2018.6.21

  The dynamic thin film formed in an angled rapidly rotating tube in a vortex fluidic device (VFD) is effective in facilitating multicomponent reactions (MCRs) as photocatalytic or metal‐mediated processes. Here, we demonstrate the utility of the VFD by using two known MCRs, an Ugi‐type three component reaction and an A3‐coupling reaction. The Ugi‐type reaction can be done in either confined or continuous‐flow

  在涡流装置（VFD）的成角度的快速旋转管中形成的动态薄膜可有效地促进作为光催化或金属介导过程的多组分反应（MCR）。在这里，我们通过使用两个已知的MCR，Ugi型三组分反应和A 3偶联反应来证明VFD的实用性。Ugi型反应可以在微流体平台的密闭或连续流操作模式下进行，而A 3偶联反应针对密闭操作模式进行了优化。测试的实施例以短的反应时间给出了优异的产率。