5-(8-bromo-6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-1-ylmethyl)-2-methoxy-phenol | 38849-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-(8-bromo-6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-1-ylmethyl)-2-methoxy-phenol
• CAS: 38849-59-1
• 化学式: C₂₀H₂₄BrNO₄
• 分子量: 422.319
• InChiKey: PSCHRBQBUHMJJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.352±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  51.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(8-bromo-6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-1-ylmethyl)-2-methoxy-phenol 在 N-乙酰-L-半胱氨酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以86.7%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种光学纯汉防己甲素的全合成过程中两种关键中间体的拆分方法

  摘要：

  本发明公开了一种光学纯汉防己甲素的全合成过程中两种关键中间体的拆分方法，属于药物合成技术领域，以消旋的化合物（1）和化合物（2）为起始原料，经过化学拆分得到S构型的光学纯化合物（3）和（4），其中，化合物（1）的拆分剂选自N‑Ac‑L‑半胱氨酸、N‑Ac‑L‑苯丙氨酸中的一种，拆分溶剂选自乙酸乙酯、甲醇、乙醇、异丙醇或甲苯中的一种；化合物（2）的拆分剂选自N‑Ac‑L‑半胱氨酸、N‑Ac‑L‑亮氨酸中的一种，拆分溶剂选自乙酸乙酯、甲醇、乙醇、乙腈或石油醚中的一种；本发明可以采用相同的拆分剂和溶剂对两个关键化合物进行有效拆分，具有产率高、效率高等优势，更加具有工业化生产的价值，为光学纯汉防己甲素的全合成方法提供了基础。

  公开号：

  CN111440121B
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)ethanamine 在 钾硼氢 、 N,N'-羰基二咪唑 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-(8-bromo-6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-1-ylmethyl)-2-methoxy-phenol
  参考文献：
  名称：

  一种消旋汉防己甲素的全合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种消旋汉防己甲素的全合成方法，属于药物合成技术领域，本发明的合成路线采用汇聚合成方式，分别以5‑溴香兰素即化合物1和3‑羟基‑4‑甲氧基苯乙酸即化合物5为起始原料分别得到化合物4和化合物6,然后后化合物4和化合物6为原料合成得到化合物11，再由化合物11合成得到化合物19，最后由化合物11与化合物19反应，合成效率更高，收率更高，成本更低；反应条件更加温和，操作简便，更加具有工业放大的价值，为光学纯汉防己甲素的全合成方法提供了参考。

  公开号：

  CN109942593B