4,4-bis(methoxymethyl)octa-6,7-dienal | 1415759-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4-bis(methoxymethyl)octa-6,7-dienal
• CAS: 1415759-95-3
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: ZLIGHAVKVVCFEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-bis(methoxymethyl)octa-6,7-dienal 在 四氢吡咯 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以86.667%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Dual Amine and Palladium Catalysis in Diastereo- and Enantioselective Allene Carbocyclization Reactions

  摘要：

  A pyrrolidine and Pd catalyzed diastereoselective carbocyclization of aldehyde and ketone-linked allenes has been developed. The cooperative organo/metal-catalyzed cyclization reaction, which presumably proceeds via an enamine intermediate, is efficient and broad in scope. Also, it has been extended to a catalytic asymmetric variant using diarylprolinol-based organocatalysts to afford substituted cyclopentane and pyrrolidine reaction products in up to 82% ee.

  DOI：

  10.1021/ol303128s
• 作为产物：
  描述：

  2-[3,3-bis(methoxymethyl)hepta-5,6-dien-1-yl]-1,3-dioxolane 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以65%的产率得到4,4-bis(methoxymethyl)octa-6,7-dienal
  参考文献：
  名称：

  Dual Amine and Palladium Catalysis in Diastereo- and Enantioselective Allene Carbocyclization Reactions

  摘要：

  A pyrrolidine and Pd catalyzed diastereoselective carbocyclization of aldehyde and ketone-linked allenes has been developed. The cooperative organo/metal-catalyzed cyclization reaction, which presumably proceeds via an enamine intermediate, is efficient and broad in scope. Also, it has been extended to a catalytic asymmetric variant using diarylprolinol-based organocatalysts to afford substituted cyclopentane and pyrrolidine reaction products in up to 82% ee.

  DOI：

  10.1021/ol303128s