1-(2-((2,4-dimethylphenyl)ethynyl)phenyl)ethanone | 1572959-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-((2,4-dimethylphenyl)ethynyl)phenyl)ethanone
• CAS: 1572959-49-9
• 化学式: C₁₈H₁₆O
• 分子量: 248.324
• InChiKey: VHBDQBDVMUHDHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-((2,4-dimethylphenyl)ethynyl)phenyl)ethanone 在 三氟甲磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 11-(2,4-dimethylphenyl)-5-methoxy-11H-benzo[a]fluorene
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸介导的苯并[a]芴和荧光苯并[a]芴酮的简便合成

  摘要：

  芴基聚芳烃是用于材料应用的著名化合物。在此，已经提出了一种通过原位乙缩醛形成的简单方法，该方法是在无金属条件下，在原甲酸三甲酯存在下，三氟甲磺酸促进乙炔的阳离子环异构化，从而获得苯并[ a ]芴。在不存在原甲酸三甲酯的情况下，相同的反应产生苯并[ a ]芴酮。所有合成的苯并[ a ]芴酮在溶液相中都具有高斯托克斯位移的高荧光性，而相应的苯并[ a ]芴类不是荧光性的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701516
• 作为产物：
  描述：

  2'-溴苯乙酮 、 2,4-二甲基苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 三乙胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到1-(2-((2,4-dimethylphenyl)ethynyl)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸介导的苯并[a]芴和荧光苯并[a]芴酮的简便合成

  摘要：

  芴基聚芳烃是用于材料应用的著名化合物。在此，已经提出了一种通过原位乙缩醛形成的简单方法，该方法是在无金属条件下，在原甲酸三甲酯存在下，三氟甲磺酸促进乙炔的阳离子环异构化，从而获得苯并[ a ]芴。在不存在原甲酸三甲酯的情况下，相同的反应产生苯并[ a ]芴酮。所有合成的苯并[ a ]芴酮在溶液相中都具有高斯托克斯位移的高荧光性，而相应的苯并[ a ]芴类不是荧光性的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701516

文献信息

• Synthesis of Naphthalene Derivatives from<i>ortho</i>-Alkynylacetophenone Derivatives via Tandem<i>in Situ</i>Incorporation of Acetal and Intramolecular Heteroalkyne Metathesis/Annulation
  作者：Seetharaman Manojveer、Rengarajan Balamurugan

  DOI：10.1021/ol5003835

  日期：2014.3.21

  An interesting domino reaction for the synthesis of substituted naphthyl ketones has been developed using readily accessible starting materials. This domino reaction proceeds via in situ incorporation of an acetal followed by intramolecular heteroalkyne metathesis/annulation in an ortho-alkynylacetophenone derivative. A deuterium incorporation experiment has been carried out to understand the mechanism

  使用容易获得的起始原料已经开发了用于合成取代的萘基酮的有趣的多米诺反应。此经由多米诺反应进行原位缩醛掺入随后分子内heteroalkyne易位/环在邻位-alkynylacetophenone衍生物。已经进行了氘掺入实验以了解其机理。