2,4-二甲基苯乙炔 | 16017-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4-二甲基苯乙炔
• 中文别名: 1-乙炔基-2,4-二甲基苯
• 英文名称: 1-ethynyl-2,4-dimethylbenzene
• 英文别名: 2,4-dimethylphenylacetylene
• CAS: 16017-30-4
• 化学式: C₁₀H₁₀
• 分子量: 130.189
• InChiKey: GMODJHLJRNXLMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  189.7±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090
• 储存条件：
  存储条件：室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二甲基苯乙炔 在 氨 、 碘 作用下， 生成 1-iodoethynyl-2,4-dimethyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  Further Studies of Iodination in Liquid Ammonia

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01320a065
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基-1-碘苯 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,4-二甲基苯乙炔
  参考文献：
  名称：

  Copper-mediated pentafluoroethylation of organoboronates and terminal alkynes with TMSCF₃

  摘要：

  TMSCF3衍生的CuCF2CF3物种已成功应用于有机硼酸酯和末端炔烃的五氟乙基化反应。

  DOI：

  10.1039/d2cc00975g

文献信息

• Facile preparation of 3-aryl-4-iodoisoquinolines from N-(o-Arylethynyl)benzyl p-toluenesulfonamides with iodine and base
  作者：Hiroki Naruto、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2021.131993

  日期：2021.3

  which is one of the obtained 3-aryl-4-iodoisoquinolines, was further transformed into isoquinoline derivatives smoothly. The present approach is a novel one-pot method for the preparation of 3-aryl-4-iodoisoquinolines from N-(o-arylethynyl)benzyl p-toluenesulfonamides under transition-metal-free conditions. © 2021 Elsevier Science. All rights reserved.

  在60℃下在NaHCO 3存在下用分子碘处理N-（邻-芳基乙炔基）苄基对甲苯磺酰胺，然后在室温下与t BuOK反应，以良好的收率得到3-芳基-4-碘异喹啉。将得到的3-芳基-4-碘异喹啉之一的4-碘-3-苯基异喹啉进一步平滑地转化为异喹啉衍生物。本方法是在无过渡金属的条件下由N-（邻-芳基乙炔基）苄基对甲苯磺酰胺制备3-芳基-4-碘异喹啉的一锅法。©2021爱思唯尔科学。版权所有。
• Metal-free synthesis of imidazole by BF₃·Et₂O promoted denitrogenative transannulation of <i>N</i>-sulfonyl-1,2,3-triazole
  作者：Dongdong Yang、Lihong Shan、Ze-Feng Xu、Chuan-Ying Li

  DOI：10.1039/c8ob00083b

  日期：——

  BF3·Et2O promoted metal-free denitrogenative transannulation of N-sulfonyl-1,2,3-triazole was reported. Rather than transition metals, BF3·Et2O was employed for the first time to promote the formation of α-diazoimines from N-sulfonyl-1,2,3-triazoles in nitriles, leading to the synthesis of various imidazoles. The protocol tolerates a broad range of functional groups and could also be applied to the

  据报道，BF 3 ·Et 2 O促进了N-磺酰基-1，2，3-三唑的无金属脱氮脱环。首次使用BF 3 ·Et 2 O而不是过渡金属来促进腈中N-磺酰基-1,2,3-三唑形成α-重氮亚胺，从而合成了各种咪唑。该方案可耐受各种官能团，还可用于生物活性分子的后期修饰，证明了该方案在有机合成中的潜力。提出了一个合理的机制。
• A [3+2] cycloaddition-1,2-acyl migration-hydrolysis cascade for regioselective synthesis of 1,2,3-triazoles in water
  作者：Gargi Chakraborti、Tirtha Mandal、Charles Patriot Roy、Jyotirmayee Dash

  DOI：10.1039/d1cc02801d

  日期：——

  involving [3+2] cycloaddition, 1,2-acyl migration and hydrolysis produces 2H-1,2,3-triazoles via the regioselective formation of N2-carboxyalkylated triazoles. The reaction proceeds in aqueous media through intriguing reaction kinetics using a CuI–prolinamide catalyst system. Prolinamide promotes the novel organocatalytic 1,2-acyl migration as well as hydrolysis of the resulting N2-carboxyalkylated triazoles

  涉及 [3+2] 环加成、1,2-酰基迁移和水解的级联序列通过N 2 -羧基烷基化三唑的区域选择性形成产生 2 H -1,2,3-三唑。该反应在水性介质中通过使用 CuI-脯氨酰胺催化剂体系的有趣反应动力学进行。脯氨酰胺促进新型有机催化 1,2-酰基迁移以及所得N 2 -羧基烷基化三唑的水解。
• Base-Promoted Addition of Arylacetonitriles to Terminal Alkynes: Regio- and Stereoselective Access to Disubstituted Acrylonitriles
  作者：Chaorong Qi、Youbin Peng、Lu Ouyang、Yanwei Ren、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201601024

  日期：2017.4.17

  base‐promoted nucleophilic addition of arylacetonitriles to terminal alkynes has been described for the first time, providing a simple and straightforward protocol for the synthesis of a range of structurally diverse (Z)‐2,3‐disubstituted acrylonitriles in moderate to excellent yields. Of particular note, the transition metal‐free carbon‐carbon double bond forming reaction is regio‐ and stereoselective under

  首次描述了芳基乙腈在末端炔基上的碱促进亲核加成反应，为合成一系列结构多样的（Z）-2,3-二取代的丙烯腈提供了简单直接的方法，产率中等至优异。特别值得注意的是，无过渡金属的碳-碳双键形成反应在温和条件下具有区域和立体选择性。芳基乙腈底物和炔烃偶联配偶体上均可以耐受多种官能团。此外，该反应易于扩展，并且由此获得的产物可以用作用于合成一系列有用物质的通用中间体。
• 一种合成α-烷基酮的方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN104557500B

  公开（公告）日：2016-05-18

  本发明公开了一种合成α-烷基酮的方法。在反应容器中，加入炔烃、[(IPr)AuCl]、AgOTf、1,4-二氧六环和水，反应混合物在120oC下微波反应1小时后，冷却到室温；再向其中加入[Cp*IrCl2]2、碱和醇，反应混合物在130oC下微波反应2小时后，冷却到室温；过滤，旋转蒸发除去溶剂，然后通过柱分离，得到目标化合物。本发明从容易获得的化工原料炔，水和醇出发，在金和铱催化剂的参与下，得到的α-烷基酮，反应只生成水作为副产物；因此，该反应符合绿色化学的要求，具有广阔的发展前景。