7-chloro-N-(((1R,9aS)-octahydro-1H-quinolizin-1-yl)methyl)quinolin-4-amine | 1401078-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-chloro-N-(((1R,9aS)-octahydro-1H-quinolizin-1-yl)methyl)quinolin-4-amine
• 英文别名: N-[[(1R,9aS)-2,3,4,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-quinolizin-1-yl]methyl]-7-chloro-quinolin-4-amine；N-[[(1R,9aS)-2,3,4,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-quinolizin-1-yl]methyl]-7-chloroquinolin-4-amine
• CAS: 1401078-92-9
• 化学式: C₁₉H₂₄ClN₃
• 分子量: 329.873
• InChiKey: WIDHQBLDUCVKSN-KUHUBIRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,7-二氯喹啉 、 (+)-aminolupinane 在 苯酚 作用下， 反应 4.0h， 以48%的产率得到7-chloro-N-(((1R,9aS)-octahydro-1H-quinolizin-1-yl)methyl)quinolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  （+），（-）和外消旋7-氯-4-（N-羽扇豆基）氨基喹啉的抗疟原活性的合成和比较

  摘要：

  最近Ñ - （ - ） - lupinyl衍生物7-氯-4-氨基喹啉的（（ - ） - AM-1; 7-氯-4- { ñ - [（1-小号，9A ř）（八氢-2 ħ -喹啉嗪-1-基）甲基]氨基}喹啉对恶性疟原虫的氯喹敏感和耐药菌株均显示出有效的体外和体内活性。然而，（-）-AM-1是从（-）-羽扇豆碱（一种从羽扇豆羽扇豆中分离出来的昂贵生物碱）开始合成的目前，其全球产量不足以满足大型市场的需求。为了克服这个问题，衍生自合成（±）-羽扇豆碱的相应外消旋化合物被认为是开发新型抗疟药的廉价替代品。因此，合成了外消旋和7-氯-4-（N -（+）-羽扇豆基）氨基喹啉（（±）-AM-1;（+）-AM-1），并比较了它们的体外抗疟活性和细胞毒性。 （-）-AM-1的那些。合成（+）-AM-1所需的（+）-羽扇豆碱是通过先前未描述的脂肪酶催化的（±）-羽扇豆碱的动力学拆分而获得的。就抗疟疾活性而言，（±

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.07.041

文献信息

• Synthesis and comparison of antiplasmodial activity of (+), (−) and racemic 7-chloro-4-(N-lupinyl)aminoquinoline
  作者：Chiara Rusconi、Nadia Vaiana、Manolo Casagrande、Nicoletta Basilico、Silvia Parapini、Donatella Taramelli、Sergio Romeo、Anna Sparatore

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.07.041

  日期：2012.10

  issue, the corresponding racemic compound, derived from synthetic (±)-lupinine was considered a cheaper alternative for the development of a novel antimalarial agent. Therefore, the racemic and the 7-chloro-4-(N-(+)-lupinyl)aminoquinoline ((±)-AM-1; (+)-AM-1) were synthesized and their in vitro antimalarial activity and cytotoxicity compared with those of (−)-AM-1. The (+)-lupinine required for the synthesis

  最近Ñ - （ - ） - lupinyl衍生物7-氯-4-氨基喹啉的（（ - ） - AM-1; 7-氯-4- ñ - [（1-小号，9A ř）（八氢-2 ħ -喹啉嗪-1-基）甲基]氨基}喹啉对恶性疟原虫的氯喹敏感和耐药菌株均显示出有效的体外和体内活性。然而，（-）-AM-1是从（-）-羽扇豆碱（一种从羽扇豆羽扇豆中分离出来的昂贵生物碱）开始合成的目前，其全球产量不足以满足大型市场的需求。为了克服这个问题，衍生自合成（±）-羽扇豆碱的相应外消旋化合物被认为是开发新型抗疟药的廉价替代品。因此，合成了外消旋和7-氯-4-（N -（+）-羽扇豆基）氨基喹啉（（±）-AM-1;（+）-AM-1），并比较了它们的体外抗疟活性和细胞毒性。 （-）-AM-1的那些。合成（+）-AM-1所需的（+）-羽扇豆碱是通过先前未描述的脂肪酶催化的（±）-羽扇豆碱的动力学拆分而获得的。就抗疟疾活性而言，（±