2-(2-(chloromethyl)allyl)cyclohexanone | 1334292-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-(chloromethyl)allyl)cyclohexanone
• 英文别名: 2-[2-(chloromethyl)prop-2-enyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 1334292-09-9
• 化学式: C₁₀H₁₅ClO
• 分子量: 186.681
• InChiKey: JUJQDLLJKNSAQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.2±15.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(chloromethyl)allyl)cyclohexanone 在 sodium azide 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以89%的产率得到2-(2-(azidomethyl)allyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  烯丙基叠氮重排和分子内施密特反应组合中的立体控制

  摘要：

  一组互变烯丙基叠氮化物的预平衡与分子内施密特反应相结合，以立体选择性地提供取代的内酰胺。报告了替代的影响和初步的机理研究。该方法的合成潜力在导致羽化酸的高级中间体的对映选择性合成的背景下得到证明。

  DOI：

  10.1021/ja300369c
• 作为产物：
  描述：

  环己酮二甲基腙 在 正丁基锂 、 硫酸 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(2-(chloromethyl)allyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  烯丙基叠氮重排和分子内施密特反应组合中的立体控制

  摘要：

  一组互变烯丙基叠氮化物的预平衡与分子内施密特反应相结合，以立体选择性地提供取代的内酰胺。报告了替代的影响和初步的机理研究。该方法的合成潜力在导致羽化酸的高级中间体的对映选择性合成的背景下得到证明。

  DOI：

  10.1021/ja300369c

文献信息

• In Situ Generation and Intramolecular Schmidt Reaction of Keto Azides in a Microwave-Assisted Flow Format
  作者：Thomas O. Painter、Paul D. Thornton、Mario Orestano、Conrad Santini、Michael G. Organ、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1002/chem.201100768

  日期：2011.8.22

  Go with the flow! A method for conversion of keto halides to lactams by means of sequential azidation and intramolecular Schmidt reaction in a combined flow format is described (see scheme; MWI=microwave irradiation, TFA=trifluoroacetic acid).

  顺其自然！描述了通过连续叠氮化和分子内施密特反应以组合流动形式将酮卤化物转化为内酰胺的方法（参见方案；MWI=微波辐射，TFA=三氟乙酸）。