2-fluoro-9-(3-O-acetyl-5-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-9H-purin-6-amine | 134217-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-fluoro-9-(3-O-acetyl-5-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-9H-purin-6-amine
• 英文别名: 2-Fluoro-9-(3-O-acetyl-5-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-β-arabinofuranosyl)-9H-purin-6-amine；2-Fluoro-9-(3-O-acetyl-5-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-beta-D-arabinofuranosyl)-9H-purin-6-amine；[(2R,3R,4S,5R)-3-acetyloxy-5-(6-amino-2-fluoropurin-9-yl)-4-fluorooxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 134217-14-4
• 化学式: C₁₉H₁₇F₂N₅O₅
• 分子量: 433.371
• InChiKey: GRGDSVUOXMKSEA-DMVWFOPNSA-N

物化性质

• 沸点：
  668.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-9-(3-O-acetyl-5-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-9H-purin-6-amine 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以74%的产率得到2-fluoro-9-(5-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-9H-purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  9-β-D-阿拉伯呋喃糖基腺嘌呤的2'-氟-2-卤代衍生物的合成和生物活性。

  摘要：

  通过将2,6-二卤代嘌呤与3-乙酰基-5-苯甲酰基-2-脱氧偶合，合成2-卤代9-（2-脱氧-2-氟-β-D-阿拉伯呋喃糖基）ni啶（4b和4d）描述了-2-氟-D-阿拉伯呋喃糖基溴化物（2），然后取代6-卤素并同时去除了酰基保护基团。必须通过2-氨基腺嘌呤核苷4e的重氮化-氟化来制备2-氟鸟嘌呤衍生物4g。所有三种核苷均能使接种P388白血病的小鼠的寿命延长。当在白血病细胞植入后第1、5和9天每3h x 8给予化合物时，可获得最佳结果。通过4f脱乙酰基化并在4h脱氧后再去除5a的苯甲酰基制得的2'，3'-二脱氧核苷5b在细胞培养中对HIV具有轻微的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00080a029
• 作为产物：
  描述：

  9-(3-O-acetyl-5-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-9H-purine-2,6-diamine 在 吡啶 、 亚硝酸特丁酯 、 氢氟酸 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 2-fluoro-9-(3-O-acetyl-5-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-9H-purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  9-β-D-阿拉伯呋喃糖基腺嘌呤的2'-氟-2-卤代衍生物的合成和生物活性。

  摘要：

  通过将2,6-二卤代嘌呤与3-乙酰基-5-苯甲酰基-2-脱氧偶合，合成2-卤代9-（2-脱氧-2-氟-β-D-阿拉伯呋喃糖基）ni啶（4b和4d）描述了-2-氟-D-阿拉伯呋喃糖基溴化物（2），然后取代6-卤素并同时去除了酰基保护基团。必须通过2-氨基腺嘌呤核苷4e的重氮化-氟化来制备2-氟鸟嘌呤衍生物4g。所有三种核苷均能使接种P388白血病的小鼠的寿命延长。当在白血病细胞植入后第1、5和9天每3h x 8给予化合物时，可获得最佳结果。通过4f脱乙酰基化并在4h脱氧后再去除5a的苯甲酰基制得的2'，3'-二脱氧核苷5b在细胞培养中对HIV具有轻微的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00080a029

文献信息

• 2-fluoro-9-(2-deoxy-2-fluoro-.beta.-D-arabinofuranosyl) adenine
  申请人：Southern Research Institute

  公开号：US05034518A1

  公开（公告）日：1991-07-23

  There are disclosed nucleosides having Formula I: ##STR1## wherein R is H or acyl. These compounds have anticancer activity.

  公开了具有I式的核苷，其中R为H或酰基。这些化合物具有抗癌活性。
• 2-HALO-9-(2-DEOXY-2-FLUORO-B-D-ARABINOFURANOSYL) ADENINE NUCLEOSIDE DERIVATIVES
  申请人：SOUTHERN RESEARCH INSTITUTE

  公开号：EP0473708B1

  公开（公告）日：1997-01-15
• US5034518A
  申请人：——

  公开号：US5034518A

  公开（公告）日：1991-07-23
• US5384310A
  申请人：——

  公开号：US5384310A

  公开（公告）日：1995-01-24
• US5661136A
  申请人：——

  公开号：US5661136A

  公开（公告）日：1997-08-26