5'-(9,9-diethyl-5,7-bis(1-ethyl-4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)-9H-fluoren-2-yl)-(2,2'-bithiophene)-5-carbaldehyde | 1585196-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5'-(9,9-diethyl-5,7-bis(1-ethyl-4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)-9H-fluoren-2-yl)-(2,2'-bithiophene)-5-carbaldehyde
• CAS: 1585196-29-7
• 化学式: C₆₀H₅₀N₄OS₂
• 分子量: 907.215
• InChiKey: DHEXKTRQFFMUTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.48
• 重原子数：
  67.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  52.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-(9,9-diethyl-5,7-bis(1-ethyl-4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)-9H-fluoren-2-yl)-(2,2'-bithiophene)-5-carbaldehyde 、 氰乙酸 在 ammonium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到(E)-2-cyano-3-(5'-(9,9-diethyl-5,7-bis(1-ethyl-4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)-9H-fluoren-2-yl)-(2,2'-bithiophene)-5-yl)-acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  咪唑单元修饰的含芴的有机染料，用于染料敏化太阳能电池

  摘要：

  合成了新型有机染料，该有机染料含有被两个咪唑生色团作为给体和氰基丙烯酸受体官能化的芴，并已成功地在基于TiO 2的纳米晶染料敏化太阳能电池（DSSC）中用作敏化剂。还合成了单咪唑类似物用于比较。溴甲基化的2-溴-9,9-二乙基-9 H-芴的索姆勒反应产生了关键的前体7-溴-9,9-二乙基-9 H-芴-2,4-二甲醛可用于制备咪唑官能化的芴。由于染料具有弱的供体链段，因此共轭途径的电子富集决定了染料的光学，电化学和光伏性质。该染料在DSSC中用作敏化剂，并显示出高达3.44％的中等效率。已发现存在于芴上的其他咪唑由于较大的疏水环境而阻碍了电子复合，并导致器件中的高开路电压。

  DOI：

  10.1021/jo500330r
• 作为产物：
  描述：

  7-bromo-9,9-diethyl-9H-fluorene-2,4-dicarbaldehyde 在 bis(triphenylphosphine)palladium(II) dichloride 、 ammonium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 重水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 110.0h， 生成 5'-(9,9-diethyl-5,7-bis(1-ethyl-4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)-9H-fluoren-2-yl)-(2,2'-bithiophene)-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  咪唑单元修饰的含芴的有机染料，用于染料敏化太阳能电池

  摘要：

  合成了新型有机染料，该有机染料含有被两个咪唑生色团作为给体和氰基丙烯酸受体官能化的芴，并已成功地在基于TiO 2的纳米晶染料敏化太阳能电池（DSSC）中用作敏化剂。还合成了单咪唑类似物用于比较。溴甲基化的2-溴-9,9-二乙基-9 H-芴的索姆勒反应产生了关键的前体7-溴-9,9-二乙基-9 H-芴-2,4-二甲醛可用于制备咪唑官能化的芴。由于染料具有弱的供体链段，因此共轭途径的电子富集决定了染料的光学，电化学和光伏性质。该染料在DSSC中用作敏化剂，并显示出高达3.44％的中等效率。已发现存在于芴上的其他咪唑由于较大的疏水环境而阻碍了电子复合，并导致器件中的高开路电压。

  DOI：

  10.1021/jo500330r