1-benzyl-3-mesitylimidazol-3-ium bromide | 1003570-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzyl-3-mesitylimidazol-3-ium bromide
• 英文别名: 1-benzyl-3-mesitylimidazolium bromide
• CAS: 1003570-21-5
• 化学式: Br*C₁₉H₂₁N₂
• 分子量: 357.293
• InChiKey: WNGANPIESXEXIP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.74
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  8.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-mesitylimidazol-3-ium bromide 在 六氟磷酸钾 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到1-benzyl-3-mesitylimidazolium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  用机械化学方法解决具有位阻性NHC配体的高细胞毒性银络合物的合成难题。

  摘要：

  使用球磨机可以直接合成具有挑战性NHC配体的各种银（I）配合物。包括电子贫乏或溶解度非常低的受阻位咪唑鎓盐与氧化银（I）一起研磨，以高收率和较短的反应时间提供杂配或均配的配合物。杂合双-NHC银的合成（I）复合物也是第一次在球磨机中进行。机械化学方法的效率和快速性使得能够生成空前的NHC银复合物文库，评估了其对HCT116结肠直肠癌细胞系的细胞毒性，为药物机械化学提供了一个罕见的例子。发现阳离子银配合物比中性类似物更有效，IC 50值低至21 nM，且比顺铂强256倍。

  DOI：

  10.1039/d0dt00410c
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯胺 在 ammonium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-benzyl-3-mesitylimidazol-3-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  金-N-杂环卡宾配合物的电化学合成**

  摘要：

  开发了金（I） -N-杂环卡宾（Au-NHC）配合物的电化学合成方法，其中唯一的副产物是氢气。这使得干净的 Au-NHC 配合物能够直接转移到后续催化反应中，无需额外的后处理。这种伸缩方法已在催化乙烯基环丙烷化反应中展示了几种单核和双核 Au-NHC 配合物，可实现高产率并证明程序简单。

  DOI：

  10.1002/chem.202303161
• 作为试剂：
  描述：

  环氧乙烷 、 甲醇 、 一氧化碳 在 1-benzyl-3-mesitylimidazol-3-ium bromide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 75.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 3-羟基丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  3-羟基丙酸甲酯的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种3‑羟基丙酸甲酯的合成方法，主要解决现有技术中催化剂制备复杂，反应温度相对较高，能耗大的问题。本发明通过采用3‑羟基丙酸甲酯的合成方法，包括以下步骤：a)离子液体与卤化亚铜在溶剂中反应，得到催化剂；b)上述催化剂存在下，环氧乙烷、一氧化碳和甲醇反应得到3‑羟基丙酸甲酯；其中，所述离子液体为如下结构，所述X选自卤素，R1和R2独立选自烷基、烯基、环基、芳基或取代芳基中的一种的技术方案，较好地解决了该技术问题，可用于3‑羟基丙酸甲酯的工业生产中。

  公开号：

  CN107459452A

文献信息

• Poly(benzyl ether) Dendrimers Functionalized at the Core with Palladium Bis(<i>N</i>-Heterocyclic Carbene) Complexes as Catalysts for the Heck Coupling Reaction
  作者：Alba M. Ortiz、Alberto Sánchez-Méndez、Ernesto de Jesús、Juan C. Flores、Pilar Gómez-Sal、Francisco Mendicuti

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.5b02629

  日期：2016.2.1

  Bis(imidazolylidene)palladium complexes 9–12 containing a sterically hindered aryl group (mesityl or 2,6-diisopropylphenyl) and a poly(benzyl ether) dendron as N-substituents of the NHC ligand are accessible up to the third generation by transmetalation of the corresponding silver complexes. Complexes 9–12 are soluble, active, and very stable catalysts under Heck reaction conditions. The NHC ligand

  双（imidazolylidene）钯络合物9 - 12含有空间位阻的芳基（均三甲苯基或2,6-二异丙基）和聚（苯醚）树枝状作为NHC配体的N-取代基是可访问到第三代通过的转移金属化相应的银配合物。配合物9 – 12在Heck反应条件下是可溶，活性和非常稳定的催化剂。NHC配体在催化过程中似乎与Pd稳定配位。催化活性随世代数的增加而增加，尽管是不规则的。X射线衍射，荧光和DOSY-NMR光谱以及MD模拟研究证实，由于树枝状取代基尺寸的增加，钯位点在反应溶剂中不会明显拥塞。这是聚（苄基醚）树突的构象半柔韧性以及这些树突与N-杂环配体之间的苄基连接的结果。
• ¹³C NMR Spectroscopic Determination of Ligand Donor Strengths Using N-Heterocyclic Carbene Complexes of Palladium(II)
  作者：Han Vinh Huynh、Yuan Han、Ramasamy Jothibasu、Jie An Yang

  DOI：10.1021/om900667d

  日期：2009.9.28

  Werner-type and organometallic ligands have been experimentally determined and ranked on a unprecedented unified 13C NMR scale using safe and easily obtainable complexes of the type trans-[PdBr2(iPr2-bimy)L]n− (iPr2-bimy = 1,3-diisopropylbenzimidazolin-2-ylidene; L = ligand in question) as spectroscopic probes. The methodology is based on the sensitivity of the constant iPr2-bimy carbene signal to the

  已经通过实验确定了25个Werner型和有机金属配体的电子参数，并使用安全且易于获得的反式-[PdBr 2（i Pr 2 -bimy）L] n-型络合物在前所未有的统一13 C NMR规模上进行了排名（i Pr 2 -bimy ＝ 1，3-二异丙基苯并咪唑啉-2-亚基； L ＝所讨论的配体）作为光谱探针。该方法基于常数i Pr 2的灵敏度-双生卡宾向不同共配体的供体强度发出信号，与以前的基于羰基的系统相比，它甚至可以更准确地检测到骨架和取代基的作用。为了评估N-杂环卡宾（NHC），介绍了一种一锅法处理带有两个不同NHC的新型杂双（卡宾）配合物。此外，还提出了第一个配合物强效提供的吲唑啉-3-亚基配体。10种复杂探针的分子结构已通过单晶X射线衍射分析进行了表征。
• Mechanosynthesis of Noels-type NHC–Ruthenium Complexes and Applications in Ring-Opening Metathesis Polymerization
  作者：François Quintin、Julien Pinaud、Frédéric Lamaty、Xavier Bantreil

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00013

  日期：2020.3.9

  of a variety of N-aryl,N-alkyl imidazolium salts and of corresponding NHC silver(I) complexes. Transmetalation with ruthenium via mechanochemistry allowed the rapid access (from 1.5 min to 1 h) to complexes having a similar structure to Noels-type precatalysts. Evaluation of the complexes in the ring-opening metathesis polymerization of norbornene in different solvent, including nontoxic ones, showed

  球磨机的使用使各种N-芳基，N-烷基咪唑鎓盐和相应的NHC银（I）络合物的有效机械合成成为可能。钌通过机械化学进行重金属化可以快速进入（从1.5分钟到1小时）到与Noels型预催化剂具有相似结构的络合物。评估降冰片烯在不同溶剂（包括无毒溶剂）中的开环易位聚合反应中的配合物，发现其中一种与Noels催化剂相比具有很高的催化活性。
• Harnessing asymmetric N-heterocyclic carbene ligands to optimise SABRE hyperpolarisation
  作者：Chin Min Wong、Marianna Fekete、Rhianna Nelson-Forde、Mark R. D. Gatus、Peter J. Rayner、Adrian C. Whitwood、Simon B. Duckett、Barbara A. Messerle

  DOI：10.1039/c8cy01214h

  日期：——

  The catalytic signal amplification by reversible exchange process has become widely used for the hyperpolarisation of small molecules to improve their magnetic resonance detectability. It harnesses the latent polarisation of parahydrogen, and involves the formation of a labile metal complex that often contains an N-heterocyclic carbene (NHC) ligand (e.g. [Ir(H)2(NHC)(pyridine)3]Cl), which act as a

  通过可逆交换过程的催化信号放大已广泛用于小分子的超极化，以提高其磁共振可检测性。它利用对氢的潜在极化，并涉及形成不稳定的金属络合物，该络合物通常含有 N-杂环卡宾 (NHC) 配体（例如[ Ir(H) 2 (NHC)(吡啶) 3 ]Cl），该络合物充当偏振转移催化剂。不幸的是，如果目标分子体积太大，则与催化剂的结合较差，因此超极化产率较低。我们在此说明了一系列含有不对称 NHC 的催化剂对 3,4- 和 3,5-二甲基吡啶的行为，以展示如何使用催化剂设计来显着改善空间阻碍配体的催化过程的结果。
• 3-羟基丙酸甲酯的制备方法
  申请人：中国石油化工股份有限公司

  公开号：CN107459451A

  公开（公告）日：2017-12-12

  本发明涉及一种3‑羟基丙酸甲酯的制备方法，主要解决现有技术中催化剂制备复杂，反应温度相对较高，能耗大的问题。本发明通过采用3‑羟基丙酸甲酯的制备方法，包括以下步骤：a)离子液体与氯化钴在溶剂中反应，得到催化剂；b)上述催化剂存在下，环氧乙烷、一氧化碳和甲醇反应得到3‑羟基丙酸甲酯；其中，所述离子液体为如下结构，所述X选自卤素，R1和R2独立选自烷基、烯基、环基、芳基或取代芳基中的一种的技术方案，较好地解决了该技术问题，可用于3‑羟基丙酸甲酯的工业生产中。