(Z)-methyl 3-bromo-3-phenylacrylate | 1884-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-methyl 3-bromo-3-phenylacrylate
• 英文别名: methyl (Z)-3-bromo-3-phenylprop-2-enoate；β-bromo-trans-cinnamic acid methyl ester；β-Brom-trans-zimtsaeure-methylester；Methyl 3-bromo-3-phenylacrylate
• CAS: 1884-32-8
• 化学式: C₁₀H₉BrO₂
• 分子量: 241.084
• InChiKey: HLMMDRWAOYNOQZ-CLFYSBASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethylsulfoxonium methylide 、 (Z)-methyl 3-bromo-3-phenylacrylate 生成 苯丙炔酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  BRULE D.; CHALCHAT J. C.; VESSIERE R., BULL. SOC. CHIM. FRANCE, 1978, PART 2, NO 7-8, 385-394

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔酸甲酯 在 aluminum tri-bromide 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl (E)-3-bromo-3-phenylprop-2-enoate 、 (Z)-methyl 3-bromo-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  One-pot tandem hydrophenylation and ionic hydrogenation of 3-phenylpropynoic acid derivatives under superelectrophilic activation

  摘要：

  The reactions of esters and amides of 3-phenylpropynoic acid with strong Lewis acids AIX(3) (X = Cl, Br) or conjugate Bronsted-Lewis superacids HX-AIX(3) (X = Cl, Br) in benzene and cyclohexane at room temperature afforded 3,3-diphenylpropanoic acid derivatives in up to 94% yield. This tandem reaction of the acetylene bond proceeded by hydrophenylation followed by ionic hydrogenation. (C) 2015 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.09.026

文献信息

• General and Selective Synthesis of (<i>Z</i>)-3-Haloacrylates via Palladium-Catalyzed Carbonylation of Terminal Alkynes
  作者：Jin-Heng Li、Shi Tang、Ye-Xiang Xie

  DOI：10.1021/jo048358r

  日期：2005.1.1

  A general and selective palladium-catalyzed carbonylation of terminal alkynes method for the synthesis of (Z)-3-haloacrylates is presented. In the presence of a catalytic amount of PdX2 and 5 equiv of CuX2 (X = Cl and Br), terminal alkynes were carbonylated to afford the corresponding (Z)-3-haloacrylates exclusively in moderate to good yields. The results showed that the effect of solvent had a fundamental

  提出了一种通用的，选择性的钯催化的末端炔烃羰基化方法，用于合成（Z）-3-卤代丙烯酸酯。在催化量的PdX 2和5当量的CuX 2（X = Cl和Br）的存在下，末端炔烃被羰基化，仅以中等到良好的产率得到相应的（Z）-3-卤代丙烯酸酯。结果表明，溶剂的影响对钯催化的羰基化反应的化学选择性和立体选择性具有根本性的影响。
• Convenient and direct preparation of tertiary phosphines via nickel-catalysed cross-coupling
  作者：David J. Ager、Scott A. Laneman

  DOI：10.1039/a705106i

  日期：——

  Nickel-catalysed cross-coupling of aryl sulfonates and aryl halides with chlorodiphenylphosphine and a reductant directly affords tertiary phosphines, which have application in a wide variety of asymmetric catalysis.

  在镍催化下，芳基磺酸盐和芳基卤化物与氯二苯基膦和还原剂发生交叉偶联，直接生成叔膦，叔膦可用于多种不对称催化。
• Sudborough; Williams, Journal of the Indian Institute of Science (1914), 1922, vol. 5, p. 115
  作者：Sudborough、Williams

  DOI：——

  日期：——
• Ayyar; Sudborough, Journal of the Indian Institute of Science (1914), 1923, vol. 6, p. 85
  作者：Ayyar、Sudborough

  DOI：——

  日期：——
• Stoermer; Kirchner, Chemische Berichte, 1920, vol. 53, p. 1299
  作者：Stoermer、Kirchner

  DOI：——

  日期：——