(E)-3-methyl-4-tridecene | 1093067-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (E)-3-methyl-4-tridecene
• 英文别名: (E,3R)-3-methyltridec-4-ene
• CAS: 1093067-53-8
• 化学式: C₁₄H₂₈
• 分子量: 196.376
• InChiKey: MNNACKNHBLBRTL-XTZCOPOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙基溴化镁 、 2-[((E)-1-Propenyl)-nonyloxy]-tetrahydro-pyran 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-3-methyl-4-tridecene 、 (E)-3-methyl-4-tridecene
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective allylic ethylation with alkoxytitanacyclopropane reagents. Synthesis of (1R/S,7R)-1,7-dimethylnonyl propanoate, the Western corn rootworm sex attractant

  摘要：

  Allylic ethylation of 2-((E)-dodec-2-en-4-yloxy)tetrahydro-2H-pyran with ethylmagnesium bromide in the presence of titanium(IV) isopropoxide proceeds Via a S(N)2' pathway to afford (E)-3-methyltridec-4-ene with excellent syn-diastereoselecivity. This transformation is used as a key step in the synthesis of (1R/S,7R)- 1,7-dimethylnonyl propanoate, the Western corn rootworm (Diabrotica virgifera virgifera) sex attractant. (C) 2008 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.08.063