methyl 2-(4-chlorophenyl)-2-(phenylethynyl)pent-4-enoate | 1372715-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: methyl 2-(4-chlorophenyl)-2-(phenylethynyl)pent-4-enoate
• 英文别名: methyl 2-(4-chlorophenyl)-2-(2-phenylethynyl)pent-4-enoate
• CAS: 1372715-40-6
• 化学式: C₂₀H₁₇ClO₂
• 分子量: 324.807
• InChiKey: UZFQLGUREOUYNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酸甲酯 在 对甲苯磺酰叠氮 、 tetrakis(trifluoroacetato)rhodium(II) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 2-(4-chlorophenyl)-2-(phenylethynyl)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  卡宾的不同双炔基化-烯丙基化和酰化-烯丙基化：两种过渡金属催化剂的演变和作用

  摘要：

  协同双金属催化获得新的反应性是过渡金属催化化学反应发展的有力策略。特别是，阐明两种过渡金属催化剂的演变并了解它们在双催化中的作用是双金属催化最基本的目标之一。在此，以 Xantphos 为配体，通过 Cu/Rh 协同催化，成功开发了末端炔烃、重氮酯和烯丙基碳酸酯的新型三组分反应，为以 Xantphos 为配体获得 1,5-烯炔提供了一种高效的策略。全碳四元中心，可用作复杂环状分子的直接合成前体。值得注意的是，使用炔丙醇的反应涉及迈耶-舒斯特重排，导致卡宾前所未有的酰化-烯丙基化。机理研究表明，在反应过程中，Cu(I) 物质可能聚集成某些类型的 Cu 簇和纳米颗粒 (NP)，而 Rh(II) 2前体可以解离为单 Rh 物质，其中提出了 Cu NP负责卡宾的炔基化，并与 Xantphos 配位的二铑(II) 或 Rh(I) 催化的烯丙基烷基化合作。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c12162

文献信息

• Palladium-Catalyzed Divergent Reactions of α-Diazocarbonyl Compounds with Allylic Esters: Construction of Quaternary Carbon Centers
  作者：Zi-Sheng Chen、Xin-Hua Duan、Ping-Xin Zhou、Shaukat Ali、Jian-Yi Luo、Yong-Min Liang

  DOI：10.1002/anie.201106619

  日期：2012.2.6

  two: α‐Diazocarbonyl compounds display a diverse pattern of reactivity upon palladium‐catalyzed reaction with esters. Esters bearing an alkynyl group on the carbonyl carbon atom lead to two different CC bonds at the same carbon atom in a single operation through decarboxylation and migratory insertion, whereas aromatic and benzylic acid derivatives afford aromatic and benzylic esters bearing an O‐substituted

  举两个例子：在钯催化的酯反应中，α-重氮羰基化合物表现出不同的反应模式。在羰基碳原子上带有炔基的酯通过脱羧和迁移插入在一次操作中在同一碳原子上导致两个不同的CC键，而芳族和苄基酸衍生物则提供带有O取代季铵基的芳族和苄基酯碳中心。